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呋喃是一类非常重要的结构片段，广泛存在于药物，天然产物和有机合成中间体中，因而呋喃环的构筑一直是有机化学研究的热点。噻吩类化合物广泛应用于有机光电材料中。根据密度泛函理论计算呋喃环具有和噻吩类似的芳香结构以及能级，但是由于呋喃环氧原子半径小，电负性大导致其合成困难以及稳定性较差等一系列特点，限制了呋喃在有机光电材料中的应用。近些年来随着研究的不断深入，一些列寡聚呋喃被合成出来，但是含有呋喃环的稠环体系研究还相对较少，主要原因是该类化合物合成困难。 在本篇论文中，采用新的策略，通过简单的两步反应设计合成了一系列稠环呋喃类化合物，(1)各种取代的2，3-二溴噻吩、2，3二溴苯并噻吩与2-羟基苯硼酸在呋喃环的α位发生选择性的Suzuki偶联反应，然后通过铜催化的分子内Ullmann C-O偶联反应在十分温和的条件下合成了一系列稠环噻吩并呋喃类化合物。并且对相关的反应机理进行了研究，提出了合理的反应机理。通过分子内双C-O偶联，合成了共轭拓展的稠环呋喃类化合物DTBDF以及BFTBFT。进一步合成了一个适合应用于场效应晶体管器件的化合物C8-DTBDF。经过器件表征表明该化合物呈现典型的空穴传输特性，溶液甩膜制得底栅-底接触的OFET器件迁移率可达到迁移率最高可达6.9×10-4cm2V-1s-1，开关比可达106;(2)通过类似的方法从2，3-二溴苯并呋喃出发与2-羟基苯硼酸发生选择性Suzuki反应，然后通过与当量的噻吩-2-甲酸亚铜作用，发生分子内Ullmann C-O偶联反应合成了BFBF。并通过对其进行烷基化，增加其溶解性和成膜性得到一个适合场效应晶体管研究的半导体材料C8-BFBF。XRD单晶衍射分析显示，该化合物在固态下呈现砖块堆积模型、具有两维传输通道。将C8-BFBF真空蒸镀到基板上形成薄膜，贴金电极，制得OFET器件，测得迁移率最高达到0.076cm2V-1s-1。