黄酮类化合物是一类广泛存在于自然界的天然有机化合物，大量研究表明，它们无毒无害，具有清除自由基、抗氧化、抗癌、抗HIV、抗菌、抗过敏、抗炎症、抗病毒等多种生物活性及药理作用，对人类的肿瘤、衰老、心血管等疾病的治疗和预防也具有重要意义。另有报道，黄酮类化合物能增强机体的非特异免疫功能和体液免疫功能。例如，以落新妇苷（Astilbin）为代表的一类黄酮糖苷类化合物，对T淋巴细胞介导的多种免疫性疾病呈现出显著疗效，且不具有目前广泛使用的抗癌药的强烈毒副作用，是一类具有良好应用前景的新型免疫抑制剂。然而，黄酮类化合物的结构与其生物活性的构效关系尚不清楚，除其抗氧化、抗肿瘤作用的构效关系有少量研究外，其它活性的构效关系均未见报道。因此有必要进行Astilbin等黄酮糖苷类化合物的选择性免疫抑制剂的构效关系研究，以洞悉结构与功能的关系，寻找活性更高的黄酮糖苷化合物。本论文即主要围绕黄酮糖苷类化合物的化学合成及生物活性两方面进行研究。 本论文主要包括三部分内容，第一部分为黄酮糖苷化合物的化学合成，第二部分为黄酮糖苷类化合物的免疫抑制活性研究；这两部分内容在前五章都有涉及。第三部分为鼠李二糖和葡萄二糖的合成初探，在第六章作以简要介绍。 第一章节综述了黄酮类化合物的基本结构、生物活性及合成研究进展，重点描述了黄酮类化合物的抗肿瘤活性、抗氧化活性及构效关系。此外，对黄酮类化合物的免疫抑制活性、抗HIV活性及其它活性也进行了阐述。最后，重点对黄酮糖苷类化合物的化学合成研究，比如糖苷键的生成进行了介绍。 第二章至第五章我们经三氯乙酰亚氨葡萄糖、鼠李糖糖苷供体的合成、3-羟基二氢黄酮及3-羟基色酮糖苷受体的合成、TMSOTf催化糖苷化、选择性去乙酰基 保护、去苄基保护等合成步骤，涉及了糖的衍生化、选择性去糖环1位乙酰基保护及C<,6>H<,5>I（OAc）<,2>氧化、酚羟基的选择性苄基保护等反应，依次合成了6－氧－黄酮糖苷，3－氧－黄酮糖苷，3－氧－二氢黄酮糖苷，3－氧－色酮糖苷，4－氧－色醇糖苷，7－羟基－3－氧二氢黄酮糖苷及4＇－羟基－3－氧－二氢黄酮糖苷等化合物，这些新型糖苷化合物的结构及构型经IR、<1>H NMR、<13>C NMR、2D H－H COSY NMR、2D C－H CORR NMR、EA等确证后，进行混合淋巴细胞增殖试验（sMLR）和绵羊红细胞诱导的小鼠足肿胀（SRBC－DTH）实验，并与Astilbin进行了比较，这两个试验在本课题的研究中都用来评价化合物的免疫抑制活性。主要结论如下：黄酮结构骨架中C（4）位羰基是免疫抑制活性基团；酚羟基的存在使免疫抑制活性增强，而酚羟基位于C－7位与C－4＇位对活性影响不大；糖环的连接位置对免疫抑制活性有影响，糖环连接在A环6位的黄酮糖苷类化合物免疫抑制活性较弱，糖环连接在C环3位的黄酮糖苷类化合物免疫抑制活性较好；糖的种类及C环C（2）－C（3）位是否有双键对免疫抑制活性的发挥影响较小；而黄酮结构骨架中B环的存在对免疫抑制活性不利。 第六章我们在介绍寡糖的生物活性及寡糖的化学合成的基础上，进行了鼠李二糖和葡萄二糖的化学合成初探。分别以鼠李糖和葡萄糖为起始原料，经烯丙醇糖苷化合成1－烯丙氧基糖苷，之后以少保护的α-L-鼠李糖烯丙苷和α-D-葡萄糖烯丙苷为糖基受体、以2，3，4-三－乙酰氧基-α-L-鼠李吡喃糖三氯乙酰亚胺，2，3，4，6-四-乙酰氧基-a-D葡萄吡喃糖三氯乙酰亚胺作为糖基供体，经TMSOTf的催化糖苷化，苯甲酰化保护醇羟基合成鼠李二糖烯丙苷和葡萄二糖烯丙苷衍生物，再经PdCl<,2>催化去1位烯丙基的合成步骤，合成了1－羟基鼠李二糖及1－羟基葡萄二糖，利用<1>H NMR、<13>C DEPT-135 NMR和IR对部分化合物进行了结构表征。