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本文主要对共轭烯烃磺酰化合物的合成和抗偏头疼药物那拉曲坦生产过程中产生的微量物质的合成进行了研究。 首先,我们发展了一个简单方便高立体选择性地制备共轭烯烃磺酰化合物的方法。由二卤代烃通过简单的工艺合成二磺酰氯,将其作为底物与亲核试剂反应生成单烯、共轭二烯、共轭三烯磺酰化合物。该方法普适性好,与TEA反应以80-95%的收率生成共轭烯烃磺酰氯,与胺、醇反应生成以共轭烯烃磺酰胺、磺酸酯,与格氏试剂反应生成共轭砜类化合物,且都立体专一性地仅生成E-共轭烯烃磺酰化合物。该方法官能团容忍性好,与不同结构的胺、醇及格氏试剂反应,都能以优良的收率得到相应的共轭烯烃磺酰化合物,反应条件温和,操作方便。该部分共完成37个化合物的合成,其中24个为新化合物。 其次为了提供抗偏头疼药物那拉曲坦生产过程中产生的微量物质标准样品以制定有效的检测方法,论文开展了一系列分析及合成工作。基于乙烯基磺酰胺钯催化生产那拉曲坦的工业生产路线,对在生产过程中产生的六个微量物质的来源进行了分析,并对这些微量物质进行了设计合成工作,最终成功地合成了其中五个物质,通过1H NMR、13C NMR、HRMS进行了表征,确认了其结构。