本论文包括两部分内容。　　第一部分为Pd催化氨基酸衍生物的C(sp3)-H键官能团化反应的研究。在C-H键活化领域，基于导向基团的策略利用导向基团中含有孤对电子的N、O、S等杂原子与金属配位，导向金属对底物特定位置的C-H键活化，极大改善了反应活性和区域选择性，但已报道的导向基团往往因引入、脱除过程繁琐甚至难以脱除而限制了它们在合成中的应用。为了解决这个问题，笔者设计了一种可在温和条件下脱除并且可后续转化为有用片段的新型双齿导向基团——2-甲氧基亚胺乙酰基(MIA)，来导向Pd(OAc)2催化的氨基酸衍生物的γ位C(sp3)-H键活化，能以中等到良好的产率得到该位置的芳基化产物和氧化产物。芳基化产物中的MIA既可以在室温下用温和的碱水解条件脱除，也可以被催化氢化成甘氨酸残基，分别给出取代的高苯丙氨酸和含有高苯丙氨酸残基的多肽，这二者在研发生物活性的模拟肽分子时经常被用到。此外，将MIA中的H原子换成烷基得到的导向基团仍具有出色的导向能力，并且能被氢化为丙氨酸、异亮氨酸等多种氨基酸残基，体现了这一导向基团的多样性、可变性。　　第二部分为Cu催化氯代芳烃的偶联反应的研究。卤代芳烃和各种亲核性物种的C-N、C-O、C-S、C-C偶联反应是有机化学界非常重要的反应，其中Cu催化的偶联反应因其廉价的催化剂和配体备受工业界青睐，但遗憾的是Cu催化的反应体系对最经济的氯代芳烃底物是惰性的，一直以来没有一个普适性的体系可以挣脱这一禁锢，导致不得不退而求其次选择成本高昂的Pd催化的体系或者原子经济性差的溴代或碘代芳烃。笔者通过配体筛选和优化，发现一类结构简单、制备简便的草酰胺类双齿配体可以大大促进Cu催化氯代芳烃和脂肪胺、氨、酚的偶联，发展了一系列条件相对温和、具有底物普适性、可放大规模的方法学，得到N-芳基胺、芳香伯胺和二芳基醚产物，具有广泛的应用价值。