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冠醚所具有特殊的性质和潜在应用价值引起了国内外研究学者广泛的兴趣。自从冠醚首次被合成以来，人们一直尝试利用冠醚构建一些具有特殊结构和特殊用途的超分子建筑，并期望能把冠醚实际地、广泛地应用于超分子化学、分离、分析、生物、医学以、功能材料和智能材料等方面。毫无疑问，科学家们已经对单环冠醚的性质和应用做了大量广泛而深入的研究，但对双环冠醚和多环冠醚的研究则比较少。
最近几年，对基于双环或多环二芳基冠醚的类聚轮烷、聚轮烷和分子机器的研究也逐渐成为热点之一。但多数被报道的双环或多环冠醚多数以软性桥连接的，而以刚性桥连接的则极少被报道。因此，合成与研究刚性桥连接双环而芳基冠醚及其超分子组装具有一定的意义。本文研究过程中取得的主要结果如下：
一、本文研究和发展了一种有效的“准高稀释-模板法”，从多甘醇出发(路线总长5步)以较高的产率合成出四种单环二芳基冠醚。在反应过程中用Cs2CO3、CsF代替以往惯用的Nan或K2CO3作为反应过程中所需要的碱，加入微量Bu4NI作相转移催化剂，并采用间歇式分批次(0.8ml/h/次)加入反应物的方式，关环产率33％～64％。
二、从单环二芳基冠醚7b和8a出发，最后利用传统的Wittig反应以较高的产率(总产率为75％～78％)成功合成出四种刚性桥接双冠醚(路线总长4步)，并且已经分离得到纯的顺式和反式异构体和用红外、紫外、核磁、元素分析、质谱等手段表征了其结构。
三、利用顺式和反式双冠醚分别与双[4，4’-联吡啶]衍生物自组装得到了类聚轮烷15a和15b，通过1H-NMR、DSC和TGA等手段进行了结构表征和初步性能研究。用1H-NMR谱研究了顺式和反式双冠醚分别与双[4，4’-联吡啶]衍生物的自组装行为。研究结果表明：双冠醚的结构对它的组装行为有较大的影响。反式类聚轮烷15b，在[13b]o=[14]o=58.41mM的时候反应程度(p)高达0.971，相应的聚合度(n)为34.483、聚合物分子量为7.63×104g/mol；而顺式类聚轮烷15a因为空间位阻的原因导致在浓度相当的条件下个各种物理常数都大大不如类聚轮烷15b。如：[13a]o=[14]o=61.49mM时，反应程度(p)为0.709，相应的聚合度(n)为3.436、聚合物分子量为0.76×104g/mol。
四、为了探索基于刚性桥连双冠醚的新型的轮烷及其组装行为，我们设计了两条不同的合成路线，尝试了线性分子和哑铃分子的合成，得到了线性化合物25、27、33、34和哑铃化合物19，并利用两个反应初步探索了线性化合物与刚性双冠醚组装成新型轮烷的方法。由于反应点太多，所得到的产物复杂，在分离提纯上比较困难，又由于时间所限，目前尚未得到纯的最终轮烷产物。但是通过这些尝试为进一步优化反应条件和重新设计线性分子等提供了重要的依据，也为进一步研究和实现新型轮烷的成功组装提供重要的参考。