有机氟化物在药物，农药，材料领域有着广泛的应用。向有机小分子内引入含氟官能团不仅可以改变其生物活性还可提高其亲油性和代谢稳定性。且18F放射性同位素标记的有机化合物作为放射性探针，是阳离子断层成像(PET)不可或缺的显像剂。硫三氟甲基有着很强的亲油性，因此向分子中引入硫三氟甲基基团可以增强有机分子的生物膜通透性和吸收率。本文对于由C-H直接官能团化引入氟以及硫三氟甲基的反应进行了研究。　　第二章，自由基历程的氟化反应研究。通过过硫酸钾氧化断裂C-H键，形成烷基自由基，再利用氟试剂捕获烷基自由基实现了C-F键的构建。此反应底物适用性广，对于各种常见官能团具有良好的容忍性;操作简单，无需除水除氧或加入复杂配体、金属;具有很好的区域选择性，可以选择性的在远离吸电子基团的位点引入氟原子。最后利用此反应向复杂的天然产物及衍生物选择性地引入了氟原子，展示了发展的氟化反应在复杂分子末期氟代上的应用前景。　　第三章，自由基历程的硫三氟甲基化反应研究。在自由基历程的氟化反应的研究基础上，利用硫三氟甲基银为硫三氟甲基试剂来捕获生成的烷基自由基，从而实现了首例非活化位置C(SP3)-H直接官能团化引入SCF3基团的反应。此反应条件温和，无需除水除氧，可以应用于克级大量制备。利用此反应可以选择性地向天然产物以及天然产物衍生物上引入硫三氟甲基基团，展示了其良好的区域选择性和官能团容忍性。