本论文是关于一个地钱二萜化合物3的全合成研究。作为以往合成方法学研究工作的延续，我们希望通过手性全合成pallavicinin及其相关化合物3等，确定其绝对构型，并对其生物活性的进行研究。我们模拟Asakawa提出的生源合成途经进行反合成分析，主要通过Grob碎裂，分子内aldol缩合，呋喃硅化一氧化和分子内Michael加成等关键反应来构建目标分子独特的四环骨架。　　 合成的最初设想是通过Wieland-Miescher Ketone衍生物16的C4位选择性单烷基化来引入单甲基，但最后没有获得成功。然后又转而以C4-甲基-WMK(18)为起始原料，成功获得Birch还原前体C6-单酮15。但是由于peri作用，15的还原并不能得到所需的C6-平键羟基。另外，从18出发制备了二烯醇衍生物22，对其进行硼氢化和环氧化以引入C6-平键羟基的尝试，也以失败告终。　　 在分析总结上述的失败经验以后，笔者重新以WMK为原料，并且一开始就将C3-酮还原为β-平键羟基并予以保护，然后进行环氧化和格氏试剂环氧开环得到叔醇39。叔醇39进反式脱水消除，生成△5，6双键，再对其进行硼氢氧化，最终成功构建C6-平键羟基。然后通过一系列保护基操作，特别是C3酮以开链缩酮保护，实现了对C3，C6和C9三个氧代官能团的区分。随后对裸露的C9-酮以2-呋喃锂加成，再脱水生成△8,9双键，然后硼氢化氧化，完成了C8和C9位的修饰。接着脱去C3-酮和C6-羟基的保护，在C6-羟基引入甲磺酸酯离去基，并利用C3-酮氧化出△1,2双键。　　 在下面尝试中，用甲醇钠对55进行脱保护-Grob碎裂-aldol缩合三步串连反应，成功得到正确的aldol产物57。但由于中间发生了C9向异构化，导致57产率下降。于是，我们先用碳酸钾对55进行-OAc水解，再对所得56用叔醇钾进行Grob碎裂-aldol缩合两步串联反应，成功抑制了C9差向异构化，以高产率获得aldol产物57，这样，从WMK开始，共经历21步，得到了关键中间体aldol缩合产物57，21步总产率为10％。　　 然而在下面的C8-酮亲核(加成)甲基化反应中，遇到比较大的困难。首先，57中C3-α,β-不饱和酮直接以缩酮并没有获得成功。而对二酮59用当量甲基锂加成仅以9％的产率获得正确的C8-endo-加成产物64。而后，笔者用苯硫酚对57进行Michael加成，再将所得饱和酮成功以缩酮保护。然而，C3-酮被保护的化合物67与甲基锂和甲基铈的加成反应均被完全抑制，仅得差向异构化产物。另外67与硫叶立德反应以期生成环外环氧化物的尝试也未能成功。笔者希望以后用甲基ate配合物和重氮甲烷等试剂继续尝试。