设计合成吸收和发射光谱在可见或近红外区域的荧光团是化学的许多不同领域的研究热点，它们在光谱成像、分子开关和分子器件、激光媒介或是电-光等材料化学相关的领域有着广泛的应用前景。硼-二吡咯亚甲基(BODIPY或者BDP)荧光团具有一些良好的光物理性质，例如：摩尔消光系数高、荧光量子产率高、激发波长在可见光区域、激发态寿命在纳秒级、良好的光稳定性、对溶剂极性和pH值不敏感。并且，BODIPY荧光团具有相对适中的氧化还原电势，这是设计基于电子转移或者电荷转移的荧光分子开关的先决条件。因此，带有各种活性单元的功能化BODIPY染料在化学、生物学、材料科学等领域有着广泛的应用。由于经典的BODIPY荧光团的波长局限在470-530 nm范围内，设计合成吸收和发射光谱在红光/近红外的BODIPY分子将会是非常有意义的工作，也是当前国际研究的前沿领域。　　 BODIPY分子结构的修饰方式有很多，比如，meso-、α-或β-取代，β-位芳环共轭，meso-杂原子取代或荧光团中心F原子取代等，而其中芳环共轭是使BODIPY染料光谱红移的最有效的手段。为了获得吸收在可见/近红外区域的BODIPY染料，我们分别采用“meso-取代”、“β-取代”、“芳环共轭”、“meso-位杂原子取代”等方式对BODIPY中心进行了修饰，研究了它们的光物理性质，并通过理论计算对BODIPY的结构与性质的关系进行了分析，为将来设计合成电子吸收在近红外区域的BODIPY染料提供了实验思路和理论依据。　　 取得的主要研究成果如下：　　 一、通过meso-取代将不同的功能基团引入到BODIPY中位，设计合成了八个含不同接受体的BODIPY化合物，并且得到了其中四个化合物的晶体结构。分别用1H NMR，13C NMR，X-ray，MALDI-TOF质谱，紫外-可见吸收光谱和荧光光谱对以上化合物进行了表征。研究发现，在极性溶剂中化合物1a-b的荧光强度随着溶液pH的减小而增强，化合物2b的荧光强度随着溶液pH值的减小而减弱，因此它们可以作为检测H+的荧光探针。化合物4的吸收光谱会随着电压的改变而改变，并且，其原本被淬灭的荧光也会在0.7V的电压下恢复荧光发射，即化合物4具有很好的光谱电化学和电化学发光特性。　　 二、为了得到波长更加红移的BODIPY，设计合成了四个含有不同中位取代基的β-位二氢萘共轭的BODIPY化合物，并且得到了其中一个化合物的晶体结构。分别用1H NMR，13C NMR，X-ray，MALDI-TOF质谱，紫外-可见吸收光谱和荧光光谱对以上化合物进行了表征。晶体结构表明这一系列具有高度空间位阻的分子采用更加稳定的扭曲构型存在，这一结果也与理论计算相一致。化合物5a具有和Rhodamine101相近的光物理性质，因此化合物5a可以代替Rhodamine101在非极性溶剂中作为中性传感器。在极性溶剂中，化合物5c的荧光强度随着pH的减小而增强，因此可以作为检测H+的荧光探针。用从头计算方法分别对β-共轭BODIPY和α-共轭BODIPY进行了理论计算，结果表明在BODIPY的β-位比在α-位引入芳香环对染料的吸收光谱的红移影响小，这有助于设计合成具有更长波长的BODIPY染料。　　 三、通过在α-位引入芳香族取代基，设计合成了三个具有长共轭链的BODIPY化合物，并得到了其中一种化合物的晶体结构。在BODIPY的3-位和5-位引入苯乙烯取代基后，化合物7-9的吸收光谱和发射光谱分别红移至红光可见和近红外区域。化合物7在质子化过程中表现出显著的亲脂性转换，并且能够在生命细胞中检测Al3+当化合物8和9中位上的8-羟基喹啉和金属离子配位后，吸收光谱会发生明显的位移，而且分子的荧光被淬灭。