呋喃、二氢呋喃以及2(5H)-呋喃酮等是普遍存在于天然产物中的五元含氧杂环化合物。该类化合物不仅是许多天然产物的核心结构单元，而且具有广泛的生物活性，在药物化学、化学生物学以及天然产物研究中占有重要的地位。尽管目前已经有多种方法可以构筑该类化合物，但是发展新的方法，能够从简单易得的原料出发，合成多取代尤其是全取代的含氧杂环化合物仍然具有重要的意义。本论文主要研究了有机锆促进的(Z)-2-烯-4-炔-1-醇的高效、高选择性合成及其在构建含氧杂环化合物中的应用。　　 首先，我们利用低价锆促进的炔烃与酮(醛)的交叉偶联反应合成了多种氧杂锆杂环戊烯，继而研究了该金属杂环与炔基溴化物的偶联反应，高效高选择性地合成了(Z)-2-烯-4-炔-1-醇。体系中CuCl和LiCl的存在可以促进该反应的顺利发生。对于酮参与的反应可以得到叔醇类的烯炔醇，而醛参与的反应则可以得到仲醇类的烯炔醇。　　 随后，我们研究了C-1位为季碳的(Z)-烯炔醇的碘环化反应，通过一系列条件探索发现，I2/K3P04和I2/NaOCO2CH3两种反应体系均可以有效地促进该反应的发生，高区域及立体选择性地得到碘代的含有环外双键的2，5-二氢呋喃衍生物，其中碘原子和氧原子位于环外双键的同侧。产物中碘原子的存在有利于对其结构进行进一步的衍生化，因而是重要的有机合成中间体。　　 接下来，我们探讨了(Z)-烯炔醇在过渡金属催化下的成环反应，发现(Z)-烯炔醇在AuCl3和(PPh3)AuOTf催化下均可在中性温和的条件下发生环化反应，以良好到优秀的收率得到目标产物。该反应对底物有比较广泛的适用性。对于C-l位为季碳的(Z)-烯炔醇，可以立体专一性地得到环外双键构型确定的全取代的2，5-二氢呋喃衍生物，而对于C-1位为叔碳的(Z)-烯炔醇则得到全取代的呋喃类化合物。　　 在第四部分工作中，我们实现了(PPh3)AuOTf催化的(Z)-烯炔醇的C-C叁键在氧气氛围下的断裂反应，得到全取代的2(5H)-呋喃酮衍生物。反应经过(Z)-烯炔醇在金催化下的环化以及随后环外双键的氧化断裂两步转化。对该反应的机理研究表明，金催化剂对2，5-二氢呋喃环外双键的断裂有一定的促进作用，反应可能经历了自由基的历程。　　 利用上述反应，以C-1位为环烷基取代的(Z)-烯炔醇为起始原料，我们又实现了螺环类2(5H)-呋喃酮的合成。双键上无论含有一个还是两个取代基的(Z)-烯炔醇均可反应。其中C-2位含有取代基的(Z)-烯炔醇的反应收率较低， C-3位含有取代基的(Z)-烯炔醇的收率中等，而大部分全取代的(Z)-烯炔醇能够取得比较良好的收率。