【摘 要】
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以氨基杯[4]芳烃为原料,合成了五种手性杯[4]脯氨酸衍生物,其结构经1H NMR,13C NMR,IR,ESI-MS及元素分析表征.运用核磁共振技术研究它们对扁桃酸对映异构体的手性识别性能,结
【机 构】
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常州大学石油化工学院江苏省绿色催化材料与技术重点实验室,超分子化学与智能材料实验室南京大学化学化工学院,
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以氨基杯[4]芳烃为原料,合成了五种手性杯[4]脯氨酸衍生物,其结构经1H NMR,13C NMR,IR,ESI-MS及元素分析表征.运用核磁共振技术研究它们对扁桃酸对映异构体的手性识别性能,结果表明5,11-二脯氨酰胺取代杯[4]芳烃2b对两种不同构型的扁桃酸异构体具有较好的选择性识别作用(KL/KD≈94).提出可能的识别机理为分子间多种超分子相互协同作用,包括酸碱作用、氢键和π···π堆积作用.
Five kinds of proline derivatives of chiral calix [4] were synthesized from aminocalix [4] arene and their structures were characterized by 1H NMR, 13C NMR, IR, ESI-MS and elemental analysis. Their chiral recognition properties of mandelic acid enantiomers showed that the 5,11-di-prolinamide-substituted calix [4] arene 2b exhibited good selectivity for two different mandelic acid isomers (KL / KD≈94) .It is proposed that the possible recognition mechanism is the intermolecular interaction of various supramolecules, including acid-base interaction, hydrogen bonding and π · π stacking.
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