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肝素作为抗凝药物应用于临床已达80年,至今发挥着无可替代的重要作用.另一方面,肝素及其衍生物显著的抗肿瘤作用亦受到越来越多的关注和重视,其对血管生成的抑制作用被认为是主要机制之一,但微观结构的高度不均一性是研究肝素影响血管生成结构基础不得不面对的一个巨大挑战.近年涌现出的新的寡糖合成策略使制备结构确定且多样化的肝素寡糖成为可能.该文简要总结了目前已经发展的肝素寡糖合成的策略,以及肝素与血管生成相关因子相互作用的结构基础,以期为发现靶向血管生成的肝素类肿瘤治疗药物提供有价值的借鉴.