第Ⅰ部分　　 偕二卤代烯烃类化合物是非常有价值的有机合成子，在许多化学转化过程中发挥着重要的作用。特别是共轭骨架的引入，使其在过渡金属催化的杂环合成化学中成为了一类非常有效的合成砌块。作者首先总结了近期偕二卤代烯烃类化合物的成环反应类型及其在有机合成中的重要应用，然后结合本实验室已经发展的多卤代1，3-丁二烯衍生物的合成方法及其反应性方面的经验，提出了自己的第一部分研究课题。在这部分工作中，作者进一步探索了这类多卤代烯烃类共轭骨架化合物的反应性，并取得了一些进展。这部分内容分为以下两个方面:　　 1.1，1，4，4-四卤代-1，3-丁二烯可以发生Fritsch-Buttenberg-Wiechell重排反应得到偕二卤代烯炔。在使用正丁基锂和正己烷作溶剂的条件下，一系列1，1，4，4-四卤代-1，3-丁二烯化合物成功转化得到了相应的偕二卤代烯炔类化合物。作者还对这类偕二卤代烯炔化合物在有机合成中的应用做了初步的尝试。同时，使用有机锂试剂在四氢呋喃溶剂中与1，1，1-三卤代苯乙烯型化合物反应，可以得到联三烯衍生物。　　 2.偕二溴代烯炔与苯胺类化合物可以在钯催化条件下发生“一锅煮”串联反应，所生成的多取代喹啉衍生物还能够在3N盐酸作用下转化成喹啉酮衍生物。作者还进一步研究了反应机理，发现该反应同时包含了钯催化胺化，C-C键形成，以及C-O键偶联过程。　　 第Ⅱ部分　　 在有机合成化学中，碳硅键的切断是一个非常重要的过程。近年来，过渡金属催化的Csp3-Si键切断反应受到了人们的广泛关注，通过这一方法能够有效地构建硅杂环，如多取代的硅杂环戊二烯衍生物等。作者首先总结了这一领域的发展现状，然后结合本实验室的已有工作提出了自己的第二部分研究课题。在这部分工作中，作者为Csp3-Si键切断反应引入了一种新的反应底物，同时也开启了2-（三甲基硅基）芳基三氟甲磺酸酯的全新反应模式。发展了一种新颖的合成方法，能够方便的制备苯并硅杂环戊二烯衍生物。作者发现钯催化的分子间2-（三甲基硅基）芳基三氟甲磺酸酯与炔烃能够发生Me-Si键断裂过程，并将其应用于合成之中。实验证明溴化钾在此反应过程中起到了关键的促进作用。