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含氮杂环化合物的合成与应用备受关注,其在药物化学、配位化学、阻燃性材料、荧光材料等方面具有广泛的应用前景。因此,本文继课题组前期关于呋喃酮和聚乳酸(PLA)的研究,设计在功能分子呋喃酮和聚乳酸中引入含氮基团:一方面将含氮化合物引入到呋喃酮杂环上,合成系列具有潜在药物效应的多活性中心功能分子;另一方面,在聚乳酸聚合物中引入苯并咪唑基团,探索其作为阻燃材料和药物载体等方面的可能应用。具体实验结果如下: (1)以4-烷氧基-4-羟基联苯为中间体分别和糠溴酸、糠氯酸在浓硫酸为催化剂进行亲核取代反应,合成了16个5-烷氧基联苯氧基-3,4-二卤-2(5H)呋喃酮化合物,它们均为新化合物;并在5-联苯氧基-3,4-二卤-2(5H)呋喃酮合成的基础上,研究了其与不同胺类的迈克尔加成-消除反应,分别合成了32个系列带氨基的2(5H)呋喃酮化合物。 所有合成的新化合物,都经FTIR、1H NMR、13C NMR、UV、MS、元素分析等表征手段进行了结构表征。这些2(5H)呋喃酮化合物合成研究,为其活性测定和将其作为有机合成中间体奠定了良好的基础。 (2)以芳香胺类化合物为改性单体,综合考察了各种聚合反应条件对改性PLA的影响,在最佳聚合工艺条件下合成了主链含有胺甲基苯并咪唑结构的P(LA-co-AMB)和主链含苯并咪唑结构的P(LA-co-OPD)这两类胺类化合物改性PLA共聚物,并用FTIR、1H NMR、DSC、TGA、XRD和GPC等手段进行了相关结构与性能表征。 P(LA-co-AMB)重均分子质量在4200~9200之间,能满足药物缓释对聚乳酸类高分子材料分子量的要求,且调控不同的投料比n(LA)∶n(AMB)来调控共聚物的结晶性,故P(LA-co-AMB)不仅可望应用于缓释苯并咪唑型药物,也可考虑作为其他的药物缓释载体。 类似地,以LA、OPD为原料合成P(LA-co-OPD),适当调节配比与工艺条件,可获得具有一定阻燃性能的材料,与本课题组前期研究结果对比,进一步验证了共聚物的热稳定性、成炭能力既与含氮基量有关,又与苯并咪唑环上的氮原子有关,而非聚合物链上的氮原子。 上述系列含氮功能材料的合成与性能研究,一方面为含氮分子在药物应用上的研究及开发提供一定的基础;另一方面为苯并咪唑类分子在聚乳酸的本质阻燃上、药物医学上的应用奠定基础。