论文研究了噻唑卡宾与芳基硒代异氰酸酯形成的2-芳氨基硒酰基噻唑内盐与DMAD和与联烯酸酯的反应，反应高产率生成多取代硒吩并[2,3-b]吡嗪衍生物或二氢硒吩衍生物。本论文首次合成了噻唑卡宾与芳基硒代异氰酸酯加成产生的稳定1,3-偶极内盐，这是一类新型C-C-Se偶极体，并对C-C-Se1,3-偶极体与缺电子烯烃和炔烃的反应进行了研究。该类偶极体可以与丁炔酸二甲酯或联烯酸酯反应，分别生成硒吩并[2,3-b]吡嗪或二氢硒吩衍生物。两个反应都可能是经过C-C-Se1,3偶极体与烯烃或炔烃生成噻唑螺硒吩中间体，然后中间体经过不同的环转化而形成开环或并环硒吩衍生物。这个发现提供了一种简洁高效的构筑硒吩和并环硒酚的方法。本论文共完成16个噻唑偶极内盐中间体、11个硒吩并[2,3-b]吡嗪产物和十个二氢硒吩类产物的合成。所有新化合物均经过IR、NMR、MS表征和元素分析或高分辨质谱确定分子组成，其中，两个产物结构得到了X-ray单晶衍射分析确证。