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有机含氟化合物由于其独特的物化性质和药理活性,在材料科学和生命科学领域具有重要且广泛的应用。芳基二氟烷基化合物不仅具有有机含氟化合物的共性,更拥有一定的特殊性质,二氟亚甲基可作为氧原子和羰基等的生物电子等排体,不仪可以提高分子的脂溶性和代谢稳定性,同时还能影响其邻近基团的化学性质。向芳基引入二氟烷基已经成为了药物设计的重要手段。目前,向芳基引入二氟烷基的方法多属于亲核试剂与亲电试剂的偶联反应,而简单方便的还原偶联方法不仅少,同时十分受限,基本只适用于芳基碘代物以及高度活化的卤代二氟烷基化合物。本论文提出了过渡金属催化的二氟烷基化还原偶联策略,主要工作是完成了以镍为催化剂时(杂)芳基溴代物与非活化溴代二氟烷烃的还原偶联反应。全文分为两个部分。 第一部分:我们首次提出过渡金属催化氟烷基化还原偶联策略,在其引导下,通过对还原剂,配体,添加剂以及溶剂的调控,首次完成了镍催化下芳基溴代物与非活化溴代二氟烷基化合物的还原偶联反应。该方法丰富且发展了还原性氟烷基化反应,是合成芳基二氟烷基化合物的有效方法之一。该反应优点在于利用了廉价易得的芳基溴代物原料,操作简便,底物官能团兼容性优秀,对含氮杂环底物也能顺利进行转化。 第二部分:我们同样采取过渡金属催化氟烷基化还原偶联策略,首次实现了镍催化下杂芳基溴代物与溴代二氟甲烷的还原偶联反应。这对芳基二氟甲基化反应类型是一个很好的补充。该方法不仅官能团兼容性好,也能对潜在生物活性分子进行后期氟修饰。初步机理研究表明,反应历程并未涉及二氟甲基锌试剂。