【摘 要】
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成酯反应及甲硫醚化反应在有机合成化学中占有重要的地位,而采用过渡金属催化是形成C-O键和C-S键的有效方法。本论文围绕这两个主题进行相关合成方法的研究。本论文共两部分:
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成酯反应及甲硫醚化反应在有机合成化学中占有重要的地位,而采用过渡金属催化是形成C-O键和C-S键的有效方法。本论文围绕这两个主题进行相关合成方法的研究。本论文共两部分:1、过渡金属催化的成酯反应研究;2、铜催化的甲硫醚化反应研究。第一部分概述了近年来酯化反应的研究进展,并发展了4种新颖的酯化反应:(1)发展了铜催化下芳基三甲氧基硅烷与羧酸生成芳酯的反应,该体系可应用于羧酸乙烯酯的合成;(2)采用二元羧酸内酸酐实现了其在铜催化下与芳基(或烯基)烷氧基硅烷的成酯反应,反应巧妙地使芳基(或烯基)和烷氧基可以同时转移到酸酐的羰基上,形成芳基烷基二酯,反应新颖,原子经济性高;(3)采用苄醇和酚,在钯/N-杂环卡宾催化下进行氧化酯化反应;(4)通过铑或钯催化实现芳基三氟硼酸钾与邻苯二甲醛的串联反应生成3-芳基-2-苯并呋喃酮,反应体系简单,操作方便。第二部分研究和探讨了铜催化的甲硫醚化反应,采用常见溶剂DMSO作为甲硫化试剂,在铜盐作催化剂的情况下与卤代芳烃反应生成甲硫醚化合物,反应官能团兼容性高,收率良好。
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