甾体皂苷是以甾体为苷元的糖苷化合物，主要分布在薯蓣科、百合科、龙舌兰科等植物及海洋生物中，在抗菌、抗病毒、抗肿瘤及细胞毒方面具有广泛的药理活性，是重楼、麦冬、颠茄等传统中草药的主要活性成分。具有活性的甾体皂苷在天然产物中的含量一般较低，人们研究的主要工作在于分离和结构鉴定，很少分离出一定量的单一成分进行药效研究。通过化学合成制备这一类具有一定生理活性的物质并开展药效研究，不仅有创制新药的可能，也能为某些中药的作用机理提供解释的契机。　　 滇重楼在抗肿瘤、止血、消炎抑菌方面表现出良好的生理活性；颠茄在民间用于支气管炎及风湿病的治疗，人们相继在滇重楼和颠茄中分离得到了纽替皂苷和异纽替皂苷，而对其单体的活性未予报道，本工作希望能实现纽替皂苷和异纽替皂苷的合成并进行药效研究。本文以乙酰薯蓣皂苷元E/F全开环产物3β，16β-二乙酰氧基-26-氯-5-胆甾烯-22-酮为原料，利用其完整的碳骨架及潜在的官能团经一系列的结构转换完成了纽替皂苷和异纽替皂苷的苷元的合成。其方法如下：通过C26位氯原子消除得到C25,26位双键，选择性对C3位乙酰氧基水解并对其进行硅醚化保护，再用催化量的四氧化锇进行顺式双羟基化，最后在碱性条件下重新实现E/F全关环，从而得到纽替皂苷元和异纽替皂苷元。　　 本文的目标分子及中间体的结构经1H-NMR、13C-NMR、ESI-MS的确证。