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有机催化是一门重要的学科,它的发展至今已有超过百年的历史。在最近几十年间,有机催化更是呈现出蒸蒸日上的景象,并被广泛应用于不对称催化反应之中。天然氨基酸因其具有廉价易得、手性骨架可调节、无毒无害等优点,已经成为制备有机催化剂的手性源。
本论文主要从手性α-氨基酸出发,设计、合成了氮酰基氨基膦双官能团的催化剂,研究其在联烯酸酯与3-取代的氧化吲哚类化合物的迈克尔加成反应中的手性催化性能。在对其手性骨架和氢键作用等方面的系统考察中,研究这类手性膦催化剂的结构对上述反应的影响,从而筛选出苯丙氨酸为骨架的最优催化剂,并以专一的区域选择性、优良的产率以及良好至优秀的对映选择性获得3,3-二取代的氧化吲哚类产物,同时构筑了一个手性季碳中心,最后对反应机理和过渡态做出可能合理推测。