【摘 要】
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本文共合成了取代吲哚-3-甲酸、取代吲哚-3-乙腈和取代吲哚-3-乙酸三类化合物。以取代吲哚为原料,经过取代吲哚-3-甲腈最后水解制得取代吲哚-3-甲酸;而取代吲哚-3-乙酸则以取代
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本文共合成了取代吲哚-3-甲酸、取代吲哚-3-乙腈和取代吲哚-3-乙酸三类化合物。以取代吲哚为原料,经过取代吲哚-3-甲腈最后水解制得取代吲哚-3-甲酸;而取代吲哚-3-乙酸则以取代吲哚为原料,先制得取代吲哚-3-乙腈最后水解而得到的。本文共合成了甲酸系列、乙腈系列和乙酸系列共52个化合物:
(1)14个取代吲哚-3-甲酸:吲哚-3-甲酸、4-氟吲哚-3-甲酸、5-氟吲哚-3-甲酸、6-氟吲哚-3-甲酸、5-氯吲哚-3-甲酸、6-氯吲哚-3-甲酸*、7-氯吲哚-3-甲酸*、5-溴吲哚-3-甲酸、6-溴吲哚-3-甲酸*、3,5-二甲酸吲哚、3,7-二甲酸吲哚*、7-甲氧基吲哚-3-甲酸*、5-苄氧基吲哚-3-甲酸和7-甲基吲哚-3-甲酸。
(2)23个取代吲哚-3-乙腈:4-甲氧基吲哚-3-乙腈、5-甲氧基吲哚-3-乙腈、7-甲氧基吲哚-3-乙腈、4-甲基吲哚-3-乙腈、7-甲基吲哚-3-乙腈、4-苄氧基吲哚-3-乙腈、5-苄氧基吲哚-3-乙腈、6-苄氧基吲哚-3-乙腈、7-苄氧基吲哚-3-乙腈、4-氟吲哚-3-乙腈、5-氟吲哚-3-乙腈、6-氟吲哚-3-乙腈、4-氯吲哚-3-乙腈、5-氯吲哚-3-乙腈*、6-氯吲哚-3-乙腈、7-氯吲哚-3-乙腈*、5,6-二氯吲哚-3-乙腈*、4-溴吲哚-3-乙腈、5-溴吲哚-3-乙腈、6-溴吲哚-3-乙腈*、4-氰基吲哚-3-乙腈、5-氰基吲哚-3-乙腈*和6-氰基吲哚-3-乙腈*。
(3)15个取代吲哚-3-乙酸:5-氟吲哚-3-乙酸、6-氟吲哚-3-乙酸、5-氯吲哚-3-乙酸、6-氯吲哚-3-乙酸、7-氯吲哚-3-乙酸、4-溴吲哚-3-乙酸、5-溴吲哚-3-乙酸、7-甲基吲哚-3-乙酸、5-甲氧基吲哚-3-乙酸、7-甲氧基吲哚-3-乙酸、5-苄氧基吲哚-3-乙酸、7-苄氧基吲哚-3-乙酸、4-羧基吲哚-3-乙酸、5-羧基吲哚-3-乙酸*和6-羧基吲哚-3-乙酸*。
其中带*的13个化合物尚未见文献报道。
这些化合物的结构均经熔点、IR和1H NMR得到确证。
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