本文主要从以下几个部分展开论述：　　第一部分 多环吲哚衍生物的合成研究　　多环吲哚及其衍生物是一类重要的生物碱，广泛存在于天然产物和生物活性分子中，因此寻找其高效简捷的合成方法成为化学家关注的焦点。目前构建多环吲哚衍生物的策略已有较多报道，但是发展新的合成方法仍然具有重要意义。　　四氢咔唑是一类重要的多环吲哚衍生物，是众多天然产物与生物活性分子的骨架结构。本文第二章以手性膦酸为催化剂，实现了吲哚及其衍生物与吲哚-3-丁醛的不对称串联傅克烷基化反应，以高产率(up to99％yield)和中等及以上的对映选择性(upto81％ee)构建手性四氢咔唑类化合物。　　芝麻酚不但作为许多天然产物及药物活性分子的重要骨架结构，同时作为富电子酚类化合物，可与众多亲电试剂发生傅克烷基化反应。目前芝麻酚参与的不对称傅克烷基化反应报道较少。本文第三章以芝麻酚为亲核试剂，在手性双功能叔胺-方酰胺催化剂的作用下，与3-(2-硝基乙烯基)-吲哚发生不对称傅克烷基化反应，以高产率(up to99％yield)和中等以上对映选择性(up to81％ee)构建硝基烷基化吲哚衍生物。同时我们以硝基烷基化吲哚衍生物为底物，经过氧化环化反应以中等以上产率(up to80％yield)、中等以上对映选择性(up to76％ee)和良好的非对映选择性(up to99∶1d.r.)构建多环吲哚啉化合物，并通过单晶X射线衍射分析，确定了其绝对构型。　　第二部分 曲酸并呋喃类化合物的合成研究　　并环呋喃是一类重要的含氧杂环化合物，广泛存在于众多具有生理、药理活性的天然产物或药物分子中，其化学合成一直吸引着化学家们的广泛研究兴趣。近年来，高效构建并环呋喃类化合物已有很多报道，但是发展新颖的反应试剂，探索高效的合成策略，仍然具有重要的研究价值。　　曲酸是一种天然的真菌代谢产物，其衍生物具有多种生物活性，同时曲酸衍生物具有良好的亲核性，能与多种亲电试剂发生反应。本文第五章以双功能叔胺硫脲为催化剂，在碳酸氢钠的作用下，实现曲酸衍生物与(Z)-溴代硝基烯的串联环化、消除反应，以高产率(up to99％yield)构建并环呋喃类化合物，通过单晶X射线衍射分析，确定了其结构，并在此基础上提出了可能的反应历程。