超分子凝胶是由小分子凝胶剂通过非共价作用在一维方向有序组装形成纳米纤维并相互缠绕形成三维网络，从而使溶剂固定化形成的胶体。超分子凝胶以其独特的物理性质以及在药物控制释放、光电子学、传感器、催化和无机纳米材料制备等领域的应用吸引了广泛的注意，成为超分子化学研究领域一个活跃的分支。十五年来，多种结构的有机小分子凝胶剂被报道。本论文关注一类1，2，3，4-四氢异喹啉(THIQ)衍生物作为新型小分子凝胶剂，研究其凝胶性能和凝胶的超分子结构。　　 首先，通过有针对性的灵活应用Pictet-Spengler反应和Bischler-Napieralski反应，从L-DOPA出发，合成了几种基于THIQ骨架的环状β-氨基醇和环状氨基酸，这些化合物作为新型有机小分子凝胶剂用于制备有机凝胶和水凝胶的研究。　　 第二、首次发现了6，7-二甲氧基-1-苯基-3-羟甲基-1，2，3，4-四氢异喹啉作为含有环状β-氨基醇结构的有机凝胶剂，能够凝胶多种有机溶剂，凝胶剂分子通过分子间的羟基和氨基之间的氢键相互作用驱动分子组装形成凝胶，这是第一个以此类型氢键驱动的凝胶报道；由该凝胶剂制备的甲苯凝胶能够选择性地响应过渡金属离子Ag(Ⅰ)、Cu(Ⅱ)和Fe(Ⅲ)。　　 第三，在发现基于THIQ骨架的环状β-氨基醇凝胶结构的基础上，研究了由此类凝胶剂形成凝胶的手性效应，消旋体所形成的凝胶具有更为规整有序的分子排列，来源于互为镜像的对映体之间或者其组装体之间能够形成互补结构；提出了凝胶过程中的对映体选择性假设，对映体混合物在形成凝胶时，受动力学因素控制优先在同手性对映体之间组装，组装形成的超分子、游离的凝胶剂分子和凝胶纤维表面分子之间存在着多重交换作用，使得凝胶相中分子组装趋向于热力学稳定状态，即互为镜像的分子之间相互组装。　　 第四、研究了几种基于THIQ骨架的环状氨基酸小分子水凝胶剂，包括1，2，3，4-四氢异喹啉-3-甲酸、6，7-二甲氧基-1，2，3，4-四氢异喹啉-3-甲酸和6，7-二乙氧基-1，2，3，4-四氢异喹啉-3-甲酸，上述分子使水凝胶化的驱动力是分子间氨基和羧基之间的多重氢键，促使水凝胶剂分子在水中堆积成结晶状薄膜或纤维网络，分子堆积在二维方向上有序排列，有序排列的方向受盐酸的调控。　　 最后，在合成上述小分子凝胶剂的过程中，在基质辅助激光解吸电离飞行时间质谱(MALDI-TOF)测试中，发现了胺类化合物的基质辅助激光脱氢反应，通过同位素标记研究了脱氢的化学选择性和电子效应，并提出了自由基脱氢的机理，弥补了文献报道的片面结论。