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硫原子既具有亲电性，也具有亲核性，但在其参与的有机合成反应中，亲核方面的应用研究更广泛，如亲核取代反应，Micheal加成反应，重排反应，硫叶立德反应等。本论文以含硫的2，5-二酮哌嗪衍生物常见于活性优良的海洋天然产物中为基础，将1，4-苯并噻嗪和2，5-二酮哌嗪两个常见的杂环拼接，合成了一系列1，4-苯并噻嗪并二酮哌嗪衍生物。并初步测试了其抗肿瘤，抗菌，抗流感病毒等活性，发现这些化合物均无明显活性。但在合成1，4-苯并噻嗪并二酮哌嗪衍生物过程中，发现1，4-苯并噻嗪并二酮哌嗪衍生物能经过硫原子的重排，生成新型的苯并噻唑并二酮哌嗪衍生物。 首先，通过1HNMR、13C NMR以及HRMS对重排产物7a的结构进行了初步分析。并通过对其与对溴苯甲醛反应产物8a的晶体结构进行X-衍射分析，最终确定其为一类新型的苯并噻唑并二酮哌嗪衍生物。 其次，通过对该重排反应的机理进行了初步研究，发现该重排反应分为两个阶段进行:第一阶段为1，4-苯并噻嗪并二酮哌嗪衍生物在质子性溶剂和碱存在的条件下，生成不稳定的中间体。第二个阶段为不稳定中间体在氧气和碱性条件下经过硫原子的重排生成新型的苯并噻唑并二酮哌嗪衍生物。 最后，本研究优化了该重排反应的条件。并且根据优化反应的条件，对1，4-苯并噻嗪并二酮哌嗪化合物的重排反应进行了拓展，实施了23个1，4-苯并噻嗪并二酮哌嗪衍生物的重排反应，产率为40-72％。所有重排反应产物均通过1HNMR、13C NMR、HRMS以及IR进行了结构表征。