【摘 要】
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α-氨基酸广泛存在于自然界的蛋白质中,是生命的重要物质基础。除甘氨酸外,天然α-氨基酸一般都是手性的,多为药物的重要前体,其不对称合成方法有很多,比较常用的是以亚胺为
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α-氨基酸广泛存在于自然界的蛋白质中,是生命的重要物质基础。除甘氨酸外,天然α-氨基酸一般都是手性的,多为药物的重要前体,其不对称合成方法有很多,比较常用的是以亚胺为底物,通过氰基对C=N键的不对称加成,先生成α-氨基酸衍生物,再经过N-取代基的脱去以及水解,得到α-氨基酸。
在前期工作中,我们选用能含有多种官能团的有机卤化锌试剂尝试与亚胺进行不对称加成,在研究过程中,我们意外发现了有机卤化锌诱导的消旋亚胺中叔丁基从手性硫原子迁移到C=N键碳原子的重排反应。
本论文用光学纯度的亚胺进一步对这个重排反应进行研究,合成α-氨基酸及其衍生物,优化反应条件,并拓展一系列底物并推测反应可能的机理。而且利用这个重排反应为光学纯度叔亮氨酸的制备提供新的方法。
全文共制备了27个新化合物,测得4个X单晶衍射数据,化合物结构均通过光谱分析鉴定。
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