烯丙基有机金属试剂对醛的立体选择性加成反应是重要的不对称碳-碳键形成反应之一。其中，手性路易斯碱催化的烯丙基三氯硅烷对醛的不对称加成反应以其催化性和高非对映选择性的特点受到了有机合成化学家们的广泛关注，成为近十年来的研究热点之一。　　 硫手性的叔丁基亚磺酰基是一种能够很好地进行手性诱导的结构单元。它已被成功地作为手性辅基，手性配体和催化亚胺氢硅化反应的手性路易斯碱的结构单元应用到了不对称合成与催化中。然而到目前为止，手性叔丁基亚砜作为一种手性路易斯碱催化剂在烯丙基三氯硅烷对醛的不对称加成反应中却并未得到很好的应用。　　 本文设计合成了一系列制备简单，结构可调，具有不同电子特性和空间位阻特性的单一芳基叔丁基亚砜，考察了它们促进的烯丙基三氯硅烷对芳香醛，α—B不饱和醛以及脂肪醛的不对称加成反应，取得了较好的收率(45.89％)和较高的对映选择性(高达88％ee)。本文还合成了通过不同长度碳链桥连的双.芳基叔丁基亚砜催化剂，发现它们在促进醛的不对称烯丙基化反应时表现出的催化活性和立体控制能力差别不大。其中二碳桥连的双亚砜在模板反应中的对映选择性高达90％ee，是目前同类催化剂所取得的最好结果。　　 进一步的机理研究表明，邻位取代了烷氧基的手性叔丁基亚砜促进的醛的烯丙基化反应过渡态为一分子亚砜参与配位的过渡态。这种一分子参与的过渡态类型至今还很少被报道。