Cephalostatin1是从印度洋的海洋寄生虫Cephalodiscus gilchristi体内分离得到的十三环吡嗪双甾体，是迄今为止经NCI测试具有强烈抗肿瘤作用的化合物。我们将Cephalostatin1分为南北两个片段，以汇聚合成的策略对其进行了合成研究。工作包括三个部分：1)Cephalostatin1南片段的合成和样品量的累积；2)南北片段对接的模型实验；3)Cephalostatin1北片段的合成研究。　　 在贾兰齐博士的工作基础上，对Cephalostatin1南片段的合成路线进行了改进。采用原位生成过酸的方法降解蕃麻皂甙元大量制备重要中间体孕甾四醇，利用20-羟基实现了18-甲基的远程官能化，经16-羟基引入15,16-双键，并进行异构化得到△14中间体。用MOM-醚保护3,12-羟基，经分子内的HWE反应构建了E环，利用Hg(OAc)2参与的羟汞化/缩酮螺环化反应构筑了南片段22(S)-E/F螺环缩酮，经LiBF4一步脱除MOM-保护基和翻转22-螺环缩酮的手性，实现了南片段的合成，经27步反应、以9.3％的收率成功累积了1克量的样品。　　 南北片段的对接模型实验以Hecogenin为原料进行。制备了2-叠氮-3-酮化合物(南片段)和2-氨基-3-肟化合物(北片段)，参照Fuchs的条件完成了片段的对接。　　 以Hecogenin为原料进行了Cephalostin1北片段的合成研究。经选择性的Bayer-Villager氧化制备了内酯。尝试了经环氧重排反应引入17α-羟基，因环氧化反应选择性不好受阻。利用14,15,16,17-共轭二烯经两条路径合成了北片段的关键中间体14,15-双键-17-羟基内酯，经锂试剂与内酯的加成得到了重要中间体，在酸催化下脱保护同时关F环得到了具有23-脱氧Cephalostatin1北片段骨架的产物。