NADH[Nicotinamide Adenine Diuncleotide Hydrogen]，烟酰胺腺嘌呤二核苷酸]是生物代谢过程中的重要辅酶，在生物体内的糖酵解、脂肪酸代谢、氨基酸降解、柠檬酸循环和其他一些涉及生物电子转移反应的新陈代谢过程中起着重要的调节作用，因而已经引起了有机化学工作者极大的兴趣，成为仿生化学研究中最活跃的领域之一。尤其是在还原反应的立体选择性上，人们已经开展了大量的研究工作，迄今已经仿生合成了很多NADH模型分子，对NADH分子结构中的活性基团一二氢吡啶酰胺基作了卓有成效的研究。　　 为了实现NADH模型分子立体选择性还原反应，传统的方法是在二氢吡啶环的C-4位引入取代基团形成手性中心，使得C-4位仅有一个氢负离子可转移，从而决定了NADH模型分子的反应取向，反应后，C-4位手性丢失，无法循环利用。另外一个较传统的方法是在氨基甲酰基处引入手性基团，通过空间位阻作用使得NADH模型分子没有位阻或相对位阻较小的一面发生供反应，从而决定了反应取向，这需要对分子进行大的改动，如在氨基处引入五元或六元环或大的手性基团等。总体来看，前人合成的这些模型分子或是由于限制结构过于简单而导致其立体选择性不强，或是由于在C-4位引入取代基而导致无法重复利用。相比生物体系内真实环境下的NADH辅酶分子反应的立体专一性，重复性，催化量的特性，还有很大的差距。　　 为此我们设计了C3对称的手性NADH模型分子：通过反式-1,2-环己二胺引入手性并作为桥梁将三个1,4-二氢吡啶环连接成环，通过均三亚甲基将三个一样的1,4-二氢烟酰胺连接为一个C3对称的大环体系。由于C3对称因素，该分子具有协同性强，易于表征、分析等特点。通过分子模拟，发现该体系具有碗形结构，作为受体，体系中的空穴可对底物具有很好的接近、定向的作用，从而达到高度立体专一性反应的要求。综上所述，该模型分子具有更为逼近生物体内真实NADH的模型分子的特性，为探索生命反应的奥秘提供了更为坚实的基础。　　 本文首次合成了C3对称手性NADH模型分子。该模型分子含有六个手性中心的大环结构，在合成中涉及到反应位点多，反应复杂、副产物多难于分离等难点，选择合适的合成方法成为能否得到目标分子的关键。我们改变了类似复杂大环分子传统的三向对称的合成方法，代之以一条全新的先成环再构建三向对称中心的合成方法。该方法以五氟苯氧基为导向基，成功的实现了缩合关环得到关键中间体10，进而高效、方便地得到C3对称手性NADH模型分子。　　 该模型分子在还原底物苯甲酰甲酸甲酯时，表现出较好得立体选择性，本文首次从分子构型、过渡态配合物以及超分子主客体作用方面进行了解释。　　 本文还合成了C2对称手性NADH模型分子，从而为C3对称手性NADH模型分子的结构和性质表征提供了很好的参照。