杯芳烃是一类由苯酚单元与甲醛缩合而成的大环化合物，这类化合物具有易修饰、空腔大小可调、对离子或分子客体均能识别等特性，日益受到人们的重视，被认为是继冠醚，环糊精之后的第三代主体化合物。功能化杯芳烃衍生物在生命科学、分离技术，环保工程，医药技术等领域有广阔的应用前景。杯芳烃可借助于氢键、静电作用、分子作用力、堆积等非共价键作用（超分子力作用）来识别客体分子，因此国内外众多学者对杯芳烃及其衍生物以及超分子化学十分感兴趣，并开展了广泛的研究。 本文合成的含硫杯[4]芳烃衍生物，由于含硫基团的引入具备了更好的络合能力，在重金属离子识别，模拟酶应用方面具有很好的应用前景。为此设计了如下的合成路线，并对合成工艺进行了优化：对叔丁基苯酚与甲醛在碱性条件下直接缩和的方法制备了5，11，17，23-四叔丁基-25，26，27，28四羟基杯[4]芳烃。然后，用无水三氯化铝催化在无水甲苯中通过反向Friedel-Crafts反应脱去上缘的叔丁基得到25，26，27，28-四轻基杯[4]芳烃。然后，在硫酸和冰乙酸中中加入多聚甲醛，脱叔丁基的杯[4]芳烃，通入氯化氢气体，得到氯甲基化的杯四芳烃，然后，氯甲基化的杯四芳烃与CH3COSK反应生成硫代乙酸酯，再在乙醇和乙醇钠的作用下水解生成末端巯基，然后再与对甲基苯磺酸一缩二乙二醇酯反应即得目标分子。