含氟化合物是非常重要的一类分子，特别是少氟芳烃化合物，广泛应用于农药和医药中。过渡金属催化的C-F键活化的研究相对较少，我们希望利用C-F键活化的方法来转化价廉易得的多氟芳烃化合物，使之变为附加值高的少氟芳烃化合物。文献中报道的C-F键活化的研究主要集中于单氟苯与Grignard试剂之间的反应，生成不含氟的化合物。我们提出向多氟芳烃化合物中引入导向官能团，进而实现高度选择性地C-F键活化，得到邻位取代的少氟芳烃化合物的概念，本论文主要致力于过渡金属催化多氟芳烃的C-F键活化及官能团化研究。　　第一章我们首先从便宜的五氟苯甲酸出发，成功合成了一系列带有导向基团的多氟芳基恶唑啉化合物。在此基础上，我们发展了一种钯催化的多氟芳基恶唑啉C-F键活化的Suzuki-Miyaura偶联反应。该反应适用于各种各样的芳基硼酸和烯基硼酸，对官能团的兼容性非常好。反应也适用于不同的多氟芳基恶唑啉化合物。但是对含有少于两个氟原子的底物，该反应不能发生。　　第二章我们将C-F键活化的反应引入到C-H键活化的领域，探究了钯催化的多氟芳基恶唑啉和杂环的偶联反应，也研究了镍催化的多氟芳基恶唑与杂环的C-F/C-H键双活化的偶联反应。从这两个研究中认识到恶唑啉并不是最好的导向官能团，吡啶是较好的导向基。基于这两方面的研究，我们成功开发了钯催化的多氟芳基吡啶的C-F键与杂环的C-H键双活化的偶联反应。反应适用于各种杂环化合物如恶唑，噻唑、咪唑等;对于各种各样的多氟芳基化合物，反应均可以顺利发生。我们详细研究了反应的机理，发现多氟芳烃的C-F键氧化加成是整个反应的决速步。这是文献上第一例报道的C-F键和C-H键同时活化的例子。　　第三章我们第一次实现了镍催化多氟芳基吡啶的C-F键活化与Reformatsky试剂的α-芳基化反应。在该反应中，我们使用Reformatsky试剂，一步就可以合成含有多个氟原子的苯乙酸类化合物。反应适用于酯基和酰胺的锌试剂。此外反应的条件非常温和，对官能团的兼容性也非常好。对于带有吸电子取代基的多氟苯基吡啶，DPPB是最好的配体;但对于带有富电子基团的多氟苯基吡啶，使用DPEPhos能取得最好的收率。　　第四章我们合成了一系列含有五氟苯基或萘二酰亚胺的缺电子芳烃，该类芳烃均带有一个导向官能团，而且我们合成了萘二酰亚胺化合物的钯络合物，详细研究了缺电子芳烃与富电子芳烃的π-π相互作用，成功观察到一例分子间和一例分子内的π-π相互作用，基于这些当量反应的研究，我们希望能利用π-π相互作用实现超分子策略的远程C-H键活化及官能团化的反应研究。