一.核苷类抗生素A201A的全合成　　A201A是由Kirst等人于1976年从链霉菌Streptomyces capreolus代谢物中分离得到的一种结构特异的核苷类抗生素。它具有广谱的抗菌活性，对革兰氏阳性菌和大多数厌氧性革兰氏阴性菌显示出强烈的抗菌活性。它由五个片段6，6-二甲氨基嘌呤(A)、3-氨基-3-脱氧核糖(B)、α-甲基-p-香豆酸(C)、未命名的六碳核心呋喃糖(D)和3，4-二甲氧基-D-鼠李糖(E)组成，五个片段通过一个酰胺键和三个糖苷键线性连接而成，其中核心呋喃糖具有特殊的环外烯醇甲醚结构。　　本论文中，我们从便宜的原料(D-木糖、D-甘露糖、D-阿拉伯糖、6-氯嘌呤和对羟基苯甲醛)出发，通过亲核加成、Wittig反应、氧化还原以及保护基操作等步骤完成了A，B，C，D，E五个砌块的合成。利用我们小组发展的一价金促进的糖苷化方法，我们顺利完成A和B砌块的N-糖苷化;利用Mitsunobu糖苷化的方法，我们以高立体选择性成功构建C与D之间的1，2-cis糖苷键，并通过优化条件立体选择性构建出D砌块上的特殊环外双键;最后通过一价金促进的糖苷化方法实现了对含有酸性敏感基团和碱性氮原子的复杂底物的糖苷化。最终我们以总步数47步和0.4％的总收率完成了核苷类抗生素A201A的首次合成。　　二.抗肿瘤活性皂苷OSW-1类似物的合成与构效关系研究　　虎眼万年青皂甙OSW-1是迄今发现的抗癌活性最强的化合物之一，它具有一个16β，17α-双羟基-22-酮的胆甾烷型甙元并在16β-羟基上连有一个二糖片断。对OSW-1类似物构效关系已有深入的研究。本论文中，我们从薯蓣苷元出发，酸性开环后，通过亲核取代在26位引入醚链，进而进行16位和22位羟基的区域选择性糖苷化，最终通过最长线性步骤12步和3.0～6.0％的总收率合成了6个新的OSW-1类似物。生物活性测试显示这些新的类似物具有较好的抗肿瘤活性，对Hela，A549和MDA-MB-231细胞株的IC50值介于9～26μM之间。