【摘 要】
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苯并二氢呋喃结构单元广泛存在于药物分子和天然产物当中,并且表现出一些重要的生理活性,是很好的合成中间体。这类化合物的合成,一直是有机化学工作者研究的热点。本论文在
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苯并二氢呋喃结构单元广泛存在于药物分子和天然产物当中,并且表现出一些重要的生理活性,是很好的合成中间体。这类化合物的合成,一直是有机化学工作者研究的热点。本论文在全面综述了苯并二氢呋喃衍生物研究进展的基础上,着重研究了基于1,3-二羰基化合物构造苯并二氢呋喃衍生物的合成方法,其主要内容以及取得结果如下：论文研究了从1,3-二羰基化合物出发高效合成各类苯并二氢呋喃衍生物的合成方法。通过条件筛选,在路易斯碱K2CO3的促进下,2-芳羟基-a,β-不饱和酮、2-芳羟基硝基烯烃、2-芳羟基亚胺、水杨醛与2-卤代-1,3-二羰基化合物(如溴代丙二酸二乙酯、氯代丙二酸二乙酯、3-氯乙酰丙酮以及2-氯乙酰乙酸乙酯)顺利的发生Michael-alkylation、Mannich-alkylation以及Aldol-alkylation等串联反应,分别合成了一系列官能团化的苯并二氢呋喃衍生物。该方法适用范围广,并且取得了中等以上的收率(37%-97%)。通过晶体衍射,确定了分子的结构。多组分一锅法构造复杂的有机化合物具有操作简单,减少环境污染,提高原子经济性等特点。我们随后研究了一锅法合成该类化合物。通过条件筛选,在路易斯碱DBU的促进下,水杨醛及2-芳羟基亚胺可以与1,3-二羰基化合物(如丙二酸二乙酯、乙酰丙酮以及乙酰乙酸乙酯)顺利的发生Aldol-alkylatio、Mannich-alkylation等串联反应,分别合成了一系列官能团化的苯并二氢呋喃衍生物。该方法适用范围广,并且取得了中等以上的收率(44%-81%)。
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