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近年来,有机氟化学成为一个全球范围内的研究热点。由于氟原子或含氟基团的引入会显著的改变有机分子的物理化学性质,因此在新药物的开发,新材料的研制过程中,引入含氟官能团成为了一种惯用的手段。全氟烷基中的一员,三氟甲硫基有着独特的性质,较大的亲脂性,能够增加有机分子的脂溶性;较大的电负性,能够降低分子的电子密度,增加抗氧化性,提高分子的稳定性。这使得三氟甲硫基研究受到极大的关注,本论文中,我们发展了一些引入三氟甲硫基的方法: (1)我们发展了一个温和条件下奎宁诱导的β-酮酯及氧化吲哚的不对称三氟甲硫基化反应,该反应产率良好非对映选择性优秀。 (2)我们发展了一个铁盐促进的烯烃马氏规则的氢-三氟甲硫基化反应,该反应区域选择性极好,机理的研究表明该反应经历了一个自由基的过程。此外,作为补充,我们还发展了铜催化的烯烃反马氏规则的氢-三氟甲硫基化反应,该反应的区域选择性也非常优异。 (3)我们发展了一个氮杂卡宾铜促进的烯烃和炔烃的硼酸酯-三氟甲硫基化反应,该反应高效快速。得到的硼酸酯化合物可以进一步的转化。 (4)我们发展了一个烯烃磷酸酯-三氟甲硫基化反应,可以将磷酸酯-三氟甲硫基一步引入有机分子中,反应表现出非常优异的区域选择性。 (5)我们发现了一种高活性的铜催化剂(XantPhos)CuBr,只需千分之五的量,就可以顺利的催化芳基硼酸酯的三氟甲硫基化。