【摘 要】
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该论文进行了菲醌的全合成,并对二苯基甲烷的合成方法进行了研究,同时对菲醌的研究进展作了综述.菲醌是天然产物中较重要的一类化合物,具有抗肿瘤、抗炎和抗氧化等多样生理活
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该论文进行了菲醌的全合成,并对二苯基甲烷的合成方法进行了研究,同时对菲醌的研究进展作了综述.菲醌是天然产物中较重要的一类化合物,具有抗肿瘤、抗炎和抗氧化等多样生理活性,其取代基的类型、位置和数目影响其活性类型和活性大小.菲醌也是有机合成中的重要中间体.该文在合成菲醌时,以芳溴和芳基硼酸为前体,采用Suzuki偶联反应,以Pd(PPh<,3>)<,4>为催化剂合成了关键中间体2-甲酰基-2-甲基联苯的衍生物.在紫外光的照射下以DMF为溶剂,KOBu为碱,由2-甲酰基-2-甲基联苯衍生物关环得到了菲,由菲的氧化合成了菲醌.以3,4-二甲基甲苯为原料,Br<,2>为溴化剂,CCl<,4>为溶剂光照下试图选择性制备3,4-二甲氧基苄溴的时候,意外地得到了(4,5-二甲氧基-2-甲基苯基)-(,34-二甲氧基苯基)甲烷,由此发现了一步合成二苯基甲烷的方法.在分别研究了取代甲苯自身的反应、两种不同的甲苯之间的反应和取代甲苯与其它芳烃之间的反应后,发现:1.富电子的取代甲苯能自身偶联成相应的二苯基甲烷.2.富电子的取代甲苯之间能交叉偶联成相应的二苯基甲烷,并且是相对电子密度更低的甲苯提供二苯基甲烷中的亚甲基.3.富电子的取代甲苯能与其它富电子芳烃偶联成二苯基甲烷.4.该方法具有区域选择性.
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