超分子化学是目前最令人着迷和发展前景甚好的领域之一，虽然超分子化学的发展时间不长，但是近一段时间以来超分子化学呈现快速发展态势，并在材料、信息、医药、能源、环境等领域显示出潜在的应用前景，同时在仿生学方面也得到了广泛的应用，超分子化学高速发展得益于合成化学的快速发展。 基于缺尢电子联吡啶环蕃与富π电子氢醌醚链之间形成的超分子体系，其间的作用力主要是π—π堆积作用力、氢键作用及边—面相互作用力。为了深入研究芳香亚单元之间不同连接方式和不同取代基对准轮烷自组装及超分子体系性能的影响，我们设计并合成了含甘油基团和乙二醇单元的低聚氢醌醚链系列化合物及高度缺兀电子的联吡啶环蕃化合物。 主要工作如下： 利用简便易行的方法以较高的收率合成了含有甘油基团及乙二醇单元的低聚芳醚链系列化合物，在链端引入了OH、F、NO2等基团。1H NMR研究发现，该系列化合物与缺π电子联吡啶环蕃作用形成准轮烷结构中有较强的[C—H…O]氢键作用和[π…π]叠合作用。 缺π电子联吡啶环蕃与富π电子客体之间形成的内锁超分子体系是构成功能化轮烷和索烃的重要环节。最近一段时间以来，人们更加热衷于将超分子体系从溶液体系过渡到固体界面，从而实现超分子器件的有序排列。为了实现这一功能，我们设计并合成了含有氢醌单元的单巯基和双巯基化合物，并利用其与缺π电子联吡啶环蕃作用形成超分子准轮烷结构。利用巯基优良的配位性能，在准轮烷体系中加入Au3+或Ag十，使其与准轮烷结构中的巯基结合，由于金属离子与缺π电子环蕃之间的静电排斥作用，缺π电子联吡啶环蕃从氢醌醚链中脱出，从而实现了超分子体系的调控功能，为人工分子器件的研制提供实验基础。 为了进一步探索缺兀电子联吡啶环蕃与氢醌芳醚链之间的相互作用，我们采用模板合成法，以较高的收率设计并合成了两个高度缺π电子的联吡啶环蕃化合物，一个是含有酯基取代的3，5—苯撑及对苯撑型桥连的缺电子四阳离子环蕃化合物，另一个是四氟取代的对苯撑和对苯撑型桥连的缺电子联吡啶四阳离子环蕃化合物。高度缺π电子环蕃化合物的合成为下一阶段的超分子之间的弱相互作用研究提供了很好的实验模型。 1，4，7，10-四氮杂环十二烷(Cyclen)及其衍生物具有优良的配位性能，在化学及生物医学领域中有广泛的应用潜力，我们以三乙烯四胺为起始原料，参考Richman-Atkins合成方法和酰胺缩醛法，以较高的收率合成出目标化合物。采用选择性保护的方法合成了Cyclen的N—全同取代衍生物及单臂衍生物和双臂衍生物。通过这些化合物的单晶结构研究发现，这类化合物分子内存在[C—H…π]作用，同时分子间还存在[N—H…O]氢键作用，四取代的Cyclen衍生物出现非常规整的类杯芳烃结构。这类化合物的合成及晶体结构分析为下一阶段的超分子器件性能研究提供了坚实的实验基础。