【摘 要】
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本论文主要研究了结构为RFCH2N3的氟烷基叠氮化合物的合成与反应。全文共分为两大部分。
第一部分:我们以三氟乙醇、四氟丙醇以及全氟碘代烷为起始原料,合成了一系列的结
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本论文主要研究了结构为RFCH2N3的氟烷基叠氮化合物的合成与反应。全文共分为两大部分。
第一部分:我们以三氟乙醇、四氟丙醇以及全氟碘代烷为起始原料,合成了一系列的结构为RFCH2N3的氟烷基叠氮化合物。
第二部分:对合成的氟烷基叠氮化合物的反应进行了研究。
一、研究了氟烷基叠氮化合物RFCH2N3和末端炔的1,3-偶极环加成反应,反应在催化量的CuI作用下可以区域选择性地得到氟烷基取代的1,4-二取代-1H-[1,2,3]-三氮唑化合物。
二、研究了在CuI作用下叠氮化合物、末端炔和IC1“一锅法”的反应,反应可以区域选择性地得到5-碘代-1,4-二取代-1H-[1,2,3]-三氮唑化合物。
三、将上述“一锅法”反应推广到IC1之外的其他亲电试剂——烯丙基溴、苯甲酰氯和乙酰氯,合成了1,4,5-三取代-1H-[1,2,3]-三氮唑化合物。
四、对5-碘代-1,4-二取代-[1,2,3]-三氮唑化合物进行了化学转化,研究了它与硼试剂的Suzuki反应,与末端烯烃的Heck反应、与末端炔烃的Sonogashira反应以及与叠氮化钠的亲电取代反应,得到了一系列具有不同取代基的1,4,5-三取代-1H-[1,2,3]-三氮唑化合物。
五、通过已合成的5-炔基-1H-[1,2,3]三氮唑-4-羧甲酸化合物在Ag2CO3催化下的环化方法合成了1H-吡喃并[3,4-d][1,2,3]三氮唑-4-酮化合物,并对其生理活性进行了初步的测试。测试结果显示,化合物15n、15r和15t具有抗流感甲型病毒活性。
六、利用我们合成的三氮唑化合物和发展的方法合成了多[1,2,3]-三氮唑化合物。
七、用氟烷基叠氮化合物CF3CH2N3和HCF2CF2CH2N3为原料,制备了含氟膦亚胺化合物,并对其氮杂-Wittig反应进行了初步研究,合成了含氟的碳化二亚胺化合物。
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