【摘 要】
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辅酶Q10是一种类维生素物质，具有重要的生理作用和临床应用价值，市场前景广阔。本文首先对辅酶Q10进行反合成分析，设计的路线以辅酶Q0、茄尼醇和4-氯-3-甲基-2-丁烯-1-醇乙酸酯为主要原料合成辅酶Q10，反应总收率以辅酶Q0和茄尼醇计分别为56.1％和50.4％。该合成路线原料价廉易得、收率高、立体选择性好、反应条件温和。合成共分三部分：母环的合成、侧链的合成以及侧链与母环的连接。母环部分，
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辅酶Q10是一种类维生素物质，具有重要的生理作用和临床应用价值，市场前景广阔。本文首先对辅酶Q10进行反合成分析，设计的路线以辅酶Q0、茄尼醇和4-氯-3-甲基-2-丁烯-1-醇乙酸酯为主要原料合成辅酶Q10，反应总收率以辅酶Q0和茄尼醇计分别为56.1％和50.4％。该合成路线原料价廉易得、收率高、立体选择性好、反应条件温和。合成共分三部分：母环的合成、侧链的合成以及侧链与母环的连接。
母环部分，设计了两条路线合成苄基保护的母环2,5-二苄氧基-3,4-二甲氧基-6-溴甲苯。(1)以辅酶Q0为原料，经加氢还原、苄醚化和溴化反应制得，总收率55.6％；(2)以辅酶Q0为原料，首先直接溴化再经加氢还原和苄醚化制得，总收率80.3％。
侧链部分，采用“C5+C45”的合成策略，其中C5合成子为工业上易得的4-氯-3-甲基-2-丁烯-1-醇乙酸酯，C45合成子为茄尼基砜。C5和C45合成子的连接利用Biellmann-Ducep偶联反应，以叔丁醇钾为碱性试剂，THF/DMF为溶剂，反应后经水解得产物(All-E)-3，7，11，15，19,23,27,31,35,39-十甲基-5-苯磺酰基-2，6，10,14,18,22，26,30,34,38-四十碳十烯-1-醇，偶联反应收率80％。再以LiBHEt3/PdCl2(dppp)还原体系脱除砜基得癸异戊烯醇，收率94.4％，双键迁移比例＜1％。侧链与母环的连接利用格氏试剂的偶联反应完成。以THF为溶剂，回流下，将母环2,5-二苄氧基-3,4-二甲氧基-6-溴甲苯制成格氏试剂与癸异戊烯基氯偶联合成出辅酶Q10前体，偶联反应收率以母环和侧链计分别为76.9％和92.3％。最后以锂-胺还原体系脱除苄基保护基，后经空气温和氧化得最终目标产物辅酶Q10，反应收率90.8％。
本文中共合成化合物18个，其结构均由1H-NMR确认。
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