论文部分内容阅读
综述了喹啉衍生物的合成及其有机小分子与DNA作用的研究进展：(1)喹啉衍生物具有抗高血压、抗抑郁、抗过敏、抗疟疾、抗肿瘤和抗癌等作用，近年来喹啉衍生物还用于治疗艾滋病等；(2)另一方面，许多有机小分子如喹啉衍生物等和DNA的相互作用已成为人们研究的热点。以查阅的文献为基础，分别设计了17种喹啉衍生物7a—q的合成及其季胺盐8a—f的制备。
以胡椒醛(1)为起始原料，经硝化、还原、Friedlander缩合反应、NBS溴代合成中间体(5)，再分别与17种不同的N—取代哌嗪类试剂经Williamson SN2亲核取代反应，合成一系列侧链修饰的新喹啉衍生物7a—q及其季胺盐8a—f。所合成的目标化合物7a—q和8a—f均通过了MS，IR，1H NMR，13CNMR和元素分析测定和结构表征。并对7c和7h进行了单晶培养，用X—射线衍射确定了其绝对立体构型。
采用紫外滴定光谱法和荧光滴定光谱法首次对此类含侧链修饰的新喹啉衍生物7a—q及其季胺盐8a—f与小牛胸腺DNA(ct—DNA)的相互作用进行研究，结果表明：喹啉衍生物7a—q和8a—f均发生明显的减色蓝移效应，据此我们推测此类化合物的结合部位可能在双螺旋的外部，其荧光猝灭可能为静态猝灭。