自然界中存在众多具有特定生理活性的小分子酚性糖苷化合物，熊果苷就是其中一种，它能抑制皮肤合成黑色素的关键酶——酪氨酸酶的活性，近年来被广泛应用为美白剂。α-熊果苷，即4-羟基苯基-1-O-α-D-吡喃葡萄糖苷，是熊果苷的的端基异构体，它对酪氨酸酶活性的抑制作用比天然熊果苷更强，安全性更好，因而被认为是目前最安全高效的美白剂。 α-熊果苷化学合成方法很少，而且选择性或产率都很低，尚未实现工业化。论文以课题组合成α-熊果苷的成果为研究基础，进一步探索原料易于制备、产物立体选择性好、收率远高于现有技术、环境友好、具有工业可行性的化学合成方法。综合比较实验结果，确定α-熊果苷的最佳合成路线：以1-甲氧基-α-D-吡喃糖苷为反应起始物，经四步反应，得到终产物α-熊果苷。缩短了糖给体制备步骤，避免了使用过多昂贵、有毒的化学试剂；总收率为27﹪，比已有研究成果的总收率提高了近一倍，具有较大的实际应用价值。