本论文的工作主要是利用有机催化的Michael加成反应，迅速构建手性小分子砌块，并将其应用到生物碱以及活性药物分子的合成研究中。按目标分子的不同，可以分为以下三个部分:Carbapenem生物碱的合成研究，Secologanin生物碱的合成研究，以及生物碱(-)-Altemicidin的合成研究。　　 论文的第二章是对Carbapenem生物碱的合成研究。利用本小组发展的有机催化的饱和醛对α-酰基α，β-不饱和酯的不对称Michael加成，并分子内环化串联反应构建二氢吡喃酮的方法学，引入了分子中两个关键的手性中心。从该产物出发，我们选择性地将其中一个酯基转化为羧基后，经由Curtius重排反应及后续转化即可得到合成Carbapenem生物碱的关键中间体。　　 论文的第三章是对Secologanin生物碱的合成研究。我们首先研究了有机催化的饱和醛对次烷基丙二酸二酯化合物的不对称Michael加成反应，对该反应的溶剂、催化剂、添加剂等进行了筛选;接着从该加成反应的产物出发，通过与不同的伯胺反应或者转化为相应的内酯后再与伯胺反应，转化为合成不同Secologanin生物碱的高级中间体;最后经由Bischler-Napieralski关环反应和后续转化，我们非对映选择性地合成了Secologanin生物碱中A环为顺式或反式双取代的5个生物碱。这一策略可以用于该家族生物碱其他成员的合成，具有普适性。　　 论文的第四章是对生物碱(-)-Altemicidin的合成研究。我们首先设计了两条可能的利用有机催化的方法学构建分子五-六并环骨架的路线，初步尝试失败后，我们又以[3+2]环加成反应和Strecker反应为关键步骤，设计了一条新颖的合成(-)-Altemicidin的路线。目前已经完成了对分子骨架的构建，得到一个高级中间体，进一步的合成工作还在进行中。