本论文的研究内容由三部分组成:(1)天然产物aspernomine的全合成;(2)铕催化的吲哚1，4-加成;(3)虎皮楠生物碱daphnilongeranin B6，6，5，7-四环骨架的构建。　　第一部分:天然产物aspernomine的全合成。在我们尝试利用吲哚C2位甲酯的底物来探索天然产物的全合成失败后，我们合成了吲哚C2位苯硫基的底物。利用Pummerer重排反应在吲哚C3位引入羟基，在酸的作用下完成了吲哚生物碱aspernomine的首次全合成，而且进一步探索了手性亚砜对Pummerer重排反应的影响。关键反应包括吲哚C2位引入苯硫基的反应及Pummerer重排反应和脱硫反应。　　第二部分:Eu(fod)3催化的吲哚1，4-加成。我们研究发现Eu(fod)3的酸性非常弱，在加热的条件下能够有效的催化吲哚对一些酸性敏感性底物的加成，当底物位阻较大时，反应依然能有效的进行。在得到1，4-加成的产物后，我们对产物进行了进一步转化，得到了更复杂的天然产物类似物。　　第三部分:虎皮楠生物碱daphnilongeranin B6，6，5，7-四环骨架的构建。我们利用一价金催化的Conia-ene反应和两个Michael加成反应完成了daphnilongeranin B6，6，5，7-四环骨架的构建。在四环的基础上，我们对环外亚甲基的氢化和C8季碳的构建进行了探索。