本论文主要集中于一些吲哚类化合物的串联去芳构化反应研究。实现了α，β-不饱和噁唑啉酮、三价高碘盐、苯基羟胺试剂和1，3-苯并二硫代吡咯四氟化硼盐作为亲电性试剂与色醇或色胺类化合物分子间的串联去芳构化反应。这些反应方法有效地构建了一类广泛存在于天然产物和药物分子中的核心骨架pyrroloindoline和furoindoline。并用所发展的方法学完成了天然产物esermethol，(-)-psychotriasine的全合成，实现了phenserine，physovenine和folicanthine的形式合成。　　论文的第一部分工作用Sc(OTf)3作为Lewis酸催化剂，催化N-甲基取代色醇类化合物与α，β-不饱和噁唑啉酮进行Michael加成/环化反应。以良好的收率(35-98％yields)实现了色醇类化合物的串联去芳构化反应，为合成3-位带有季碳中心的fiuroindoline类化合物提供了一种简单有效的方法。　　第二部分工作用铜(Ⅰ)盐做催化剂，实现了二芳基碘盐，烯基高碘盐以及新发展的吲哚高碘盐与2-取代色醇进行分子间的芳基化，烯基化以及吲哚化串联去芳构化反应。以优秀的收率(67-84％yields)实现2-取代色醇类化合物的去芳构化反应，为合成同时带有两个季碳中心的furo indo line类化合物提供了一种简洁、高效的方法。　　第三部分工作中实现了铜(Ⅱ)盐催化的色醇类化合物2位的直接芳基化和烯基化反应，有效地构建了2-取代色醇类化合物。同时通过控制实验和对照实验实现了色醇类化合物的串联去芳构化反应研究和高碘盐间的活性比较。　　第四部分工作中，实现了铜(Ⅰ)催化的吲哚乙酰胺类衍生物与吲哚高碘盐间的不对称串联去芳构化反应研究，以中等的收率(27-83％yields)和优秀的对映选择性(77-95％ ee)实现了3-吲哚六氢吡咯[2,3-并]吲哚类化合物的催化不对称构建;为folicanthine的形式合成提供了一条简洁的合成路线，也为合成该类天然产物提供了一种新的策略。　　第五部分工作中，以CuBr和新合成的茚骨架双噁唑啉配体为催化剂，以优秀的对映选择性和中等的收率实现了3-氨基六氢吡咯[2，3-并]吲哚化合物的构建。之后运用该方法学简洁、高效地完成了(-)-psychotriasine的不对称合成，体现了该方法学的有效性和实用性。　　第六部分工作中，以1，3-苯并二硫代吡咯四氟化硼盐为亲电试剂，实现了对色胺和色醇类化合物的串联去芳构化反应，以优秀的收率(86-99％yields)和良好的官能团兼容性，合成了pyrroloindoline和furoindoline骨架类化合物。所得的产物经过几步简单的转化可以实现天然产物esermethol的合成，同时该方法也可以运用于phenserine和physovenine的形式合成。