2(1H)-吡啶酮、β-咔啉-1-酮等含N杂环是天然生物碱的重要组成部分。它们的化学结构和生物学性质一般被用作化学合成的模型化合物和生物学研究的先导化合物。通过对类似含N杂环结构化合物的设计和合成方法的研究，不仅可以有效地模拟和简化天然生物碱结构，而且得到的化合物也可用于生物学研究。 本论文中，我们采用简便易行的方法，探讨了用较短的路线来合成生物碱母体结构，并在取代基的引入上具有一定的的优势。 第一部分：1,2-二氢-吡啶并[3，4-b]吲哚-1-酮的合成在本章中，我们讨论了从烯酮开始二步法合成1，2-二氢-吡啶并[3,4-b]吲哚-1-酮(β-咔啉-1-酮)的方法。先由1-(2-硝基苯基)-3-R’-丙-2-烯-1-酮(1)与氯化1-甲氧羰基吡啶鎓盐生成3-位无取代的4-芳基-6-R’-2(1H)吡啶酮(2，56-85％)。N2保护下，再利用Cadogan反应来合成3-R-1,2-二氢-吡啶并[3，4-b]吲哚-1-酮(3，40-84％)。在β-咔啉-1-酮某些位置引入特定官能团具有一定优势(Scheme1)。 Scheme1()第二部分：4,6-二芳基-2(1H)吡啶酮-3-甲酸乙酯和3-乙酰氨基-4,6-二芳基-2(1H)吡啶酮的合成 在本章中我们探索了由查尔酮(4)为起始原料，首先与α-乙酰氨基氰乙酸乙酯经Michael加成得到δ-腈酮化合物，再在酸催化下，分子内腈酮缩合得到二氢2(1H)-吡啶酮，最后去乙酰氨基芳构化三步法来合成4,6-二芳基-2(1H)-吡啶酮-3-甲酸乙酯(5)的新方法。在得到中间体二氢2(1H)-吡啶酮后，选择性地切除酯基芳构化，合成了3-乙酰氨基-4,6-二芳基-2(1H)吡啶酮(6)。进而我们优化合成方法，从查尔酮开始二步法合成目标化合物。这样，我们从简单易得的原料，选择性地制备了两类重要的具有高度活性的化合物4,6-二芳基-2(1H)-吡啶酮(Scheme2)。 ()第三部分：中氮茚[3，2-b]吲哚的合成本章探讨了一条从吡啶鎓盐开始，得到2-苯基中氮茚后，在中氮茚3-进行亚硝化(7)，最后利用Cadogan反应关环来合成中氮茚[3，2-b]吲哚(9)的方法，但实验发现最后产物为中氮茚3,4-位开环产物(8)(Scheme3)。这个结果证实了我们课题组以前得到的3-亚硝基中氮茚稳定性差的结论，并对开环机理做了初步探讨。