具有双靶点抑制活性的抗肿瘤药物的设计,合成及药理活性初筛

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整合素受体αvβ3在肿瘤血管发生中有着重要作用,与肿瘤细胞的迁移和肿瘤组织的营养供应息息相关,设计该受体的拮抗剂能够抑制肿瘤细胞的迁徙和浸润,并且抑制肿瘤血管发生,切断肿瘤的营养供应,抑制肿瘤生长进而杀灭肿瘤;EGFR酪氨酸激酶是肿瘤细胞增殖的关键性酶,设计针对EGFR胞内区的小分子酪氨酸激酶抑制剂,通过竞争性的占据酶的活性位点,抑制胞内酪氨酸激酶活性,阻断下游信号传导,抑制肿瘤细胞的增值,诱发肿瘤细胞的凋亡。本论文通过计算机辅助药物设计软件,设计合成同时对这两个靶点产生抑制作用的小分子化合物,药理实验结果证明,与单一作用于一个靶点的化合物相比,双靶点抗肿瘤化合物具有更强的肿瘤抑制活性。  本论文以课题组构建的αvβ3受体拮抗剂和EGFR酪氨酸激酶抑制剂药效团模型为指导,设计能够同时与两个模型拟合的先导化合物结构,并对结构进行进一步修饰,设计并合成出7个新型的以苯并咪唑为母环的目标化合物。利用MTT法测定目标化合物对人脐静脉内皮细胞HUVEC,黑色素瘤细胞A375,肝癌细胞HepG2,胰腺癌细胞PANC-1四种细胞的抑制活性。实验结果显示目标化合物对高度表达αvβ3受体的HUVEC细胞和高度表达EGFR的三种肿瘤细胞均有较好的抑制作用,在低浓度区间显示良好的浓度梯度关系,其中化合物B1对HUVEC的抑制活性最高,IC50值为0.015μmol/L;化合物B3对三种肿瘤细胞均有较强的杀伤作用,IC50值分别为0.029μmol/L,0.005μmol/L,0.040μmol/L。  将目标化合物的实测活性与两个模型的预测活性进行比对,发现实测活性与预测活性趋势一致,一定程度的反映了两个模型在活性预测上的准确性和可靠性,可以用于指导αvβ3受体拮抗剂和EGFR酪氨酸激酶抑制剂的结构设计。  本论文的创新点在于选择了两个与肿瘤生长和转移有着密切联系,又具有协同作用的两个靶点,运用计算机辅助药物设计,设计出了能同时作用于两个靶点的先导化合物,比单靶点抗肿瘤化合物对肿瘤的抑制作用更强,最终合成出了7个新型抗肿瘤化合物,对肿瘤细胞有着明显抑制作用。
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