天然产物Carbazomycin G与Carbazoquinocin C的全合成研究

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本文讲述了咔唑醌生物碱系列中两个天然产物Carbazomycin G与Carbazoquinocin C的全合成研究。首先,本文对咔唑生物碱(Carbazole Alkaloids)进行了介绍,随后详细介绍了咔唑醌生物碱系列(Carbazolequinone Alkaloids),内容包括其发现和分离、生物活性和结构特征分析,这使我们对咔唑醌生物碱有了系统的了解。其次,通过对咔唑醌生物碱的相关全合成报道分析,了解了截至目前运用金属催化、Fischer吲哚化、Diels-Alder等不同合成此类化合物的方法。在天然产物合成阶段,我们通过逆合成分析得出Carbazomycin G与Carbazoquinocin C均有一共同前体化合物4。所以,对这一共同前体化合物简单高效的合成成为了论文研究核心内容。通过实验探索,我们最终成功地得出了三种不同的路径,实现了对这一关键前体合成。其中最高效的一条路径为:由方酸二甲酯出发,经四步反应,以43.6%的产率得到目标产物。对于Carbazomycin G的合成,是通过前体化合物4与甲基锂选择性加成得到;而Carbazoquinocin C,则是通过化合物4与正庚基溴化镁选择性加成,再经酸重排反应得到。二者均以方酸二甲酯出发,前者以五步反应,26.2%的总产率实现合成;后者共六步反应,总产率为18%。
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