杯芳烃是继冠醚、环糊精之后的第三代超分子主体化合物。由于其空腔尺寸可调、构象多变,易进行化学修饰,并由此引起性能显著改变的特点,已在分子识别、环境化学、药物运载、有机催化、功能纳米材料等方面得到广泛应用。近年来,随着能源危机和环境危机的加剧,有机合成领域迫切需要发展一种绿色、高效的合成手段来降低传统化学化工行业对环境的危害。“点击化学”由此应运而生,其原料广泛易得、操作简单、绿色环保等优点而得到快速发展。本文以杯[4]芳烃和硫杂杯[4]芳烃为分子平台,通过“点击化学”及Sonogashira偶联反应,高效合成了一系列新型杯芳烃主体分子,为设计功能化的主体杯芳烃打下基础。　　 本论文主要包括以下内容:　　 1.综述了“点击化学”和Sonogashira反应及其在杯芳烃化学领域的应用。　　 2.以1,3-交替式四丙炔基杯[4]芳烃和四丙炔基硫杂杯[4]芳烃分子平台,通过Cu(Ⅰ)催化的点击反应,合成了一系列含有1,2,3-三氮唑的目标化合物。　　 3.通过Cu(Ⅰ)催化的点击反应,合成了一系列具有不同构象的荧光杯芳烃,并进一步对其经行功能化修饰。　　 4.以不同构象、取代数目的丙烯基杯[4]芳烃分子平台,进而通过光催化的巯基与烯烃自由基点击反应,合成了开链和关环杯芳烃衍生物。　　 5.尝试了Pd催化的Sonogashira反应在杯芳烃下缘衍生化的应用,顺利合成了一系列含有苯-乙炔多π电子结构单元的新型杯芳烃衍生物。