该论文以寻找方便,快捷,灵活的联吡啶合成方法为主要目的,目标在于合成4-位带有较大共轭体系取代基的新型联吡啶化合物.通过对数种偶联反应的反复探索,对联吡啶的合成方法进行了较为详尽的研究,最终以Stille偶联反应为主成功地合成了一系列新型的二联和三联吡啶化合物.同时,利用Halogen-Dance和选择性偶联反应,创建了一条简便,灵活的联吡啶合成路线.具体内容可概括如下:1.以4-卤代吡啶盐酸盐与对甲基溴苯格氏试剂进行Kharasch偶联,制备出4-(4-甲基苯基)-吡啶,该化合物再经N-氧化,氯化或2-氨基化,重氮化溴代分别制备出2-氯-4-(4-甲基苯基)吡啶及2-溴-4-(4-甲基苯基)吡啶.2.利用上述两个化合物,分别采用自身偶联反应,Negishi, Kharasch和Stille等交叉偶联反应对联吡啶化合物的合成进行了深入的探索,最终以Stille偶联反应制备出一系列新型联吡啶化合物.3.首次以2-溴吡啶为原料,在LDA作用下,利用Halogen-Dance,方便高效地合成了2-溴-4-碘吡啶.4.对芳香族格氏试剂与2-溴-4-碘吡啶选择性Kharasch偶联反应进行了探索,选出了最佳催化剂及反应条件,为4-位引入系列不同共轭取代基建立了一条灵活,快捷的合成方法.5.在3.与4.基础上,成功地对2-溴-4-碘吡啶进行了以下三方面的one-pot连续双取代:(1)先后两次Kharasch偶联反应;(2)先Kharasch偶联反应,后Stille偶联反应;(3)先Kharasch偶联反应,后自身偶联反应.6.该文共合成——14个新化合物,其中6个吡啶衍生物,3个2,2-二联吡啶;4个2,2:6,2-三联吡啶,1个2,2:6,2:6,2-四联吡啶.