咔唑基金属—有机超分子的构筑及其性能研究

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配位驱动自组装的金属-有机超分子化合物具有立体构型明确的空腔结构和良好的主客体性能,广泛应用于分子识别、选择性催化以及拟酶化学等领域。利用配位键的方向性和可逆性,实现自组装体构型的可控转变。引入光化学及氧化还原中心等合适的功能基团和能够与底物作用的位点并合理分布,是实现金属-有机超分子功能的关键所在。本论文基于咔唑具有刚性的共轭平面、良好的荧光性质以及易于修饰等化学特性,设计合成了一系列咔唑基配体,与特定金属离子配位自组装构筑了多种结构可控的金属-有机超分子化合物,探讨咔唑基金属-有机超分子结构与配体几何构型的关系,并通过引入特定的功能位点,实现了该超分子体系在光催化还原质子和CO2、分子识别及变构催化等领域中的应用。设计合成了一系列具有不同长度和空间位阻的双臂咔唑基配体LA和LB,与Ni2+离子配位自组装得到了多种金属-有机大环结构。通过电喷雾质谱与离子淌度质谱方法研究了其构型变化规律,发现对于配位单元空间位阻较小的LA配体,随着长度的增加,配位单元的构象变化能力逐渐增强,所构筑的金属-有机大环结构的尺寸及同时共存的构型组分也随之增加;采用具有较大空间位阻的三苯基膦配位单元限制了金属中心的配位构型变化,使不同长度的配体LB与Ni2+离子配位自组装得到构型固定的金属-有机大环Ni-LB。通过对双臂咔唑基配体的合理修饰,实现了不同构型尺寸金属-有机大环的可控构筑。设计合成含平面四配位构型Ni中心的咔唑基金属-有机三元环Ni-SSC,引入配位S原子调节金属中心的氧化还原电位。通过包合有机染料分子构筑了一个光催化还原质子和CO2的超分子主客体体系,其光催化还原质子的TON值为1250。并利用刚性咔唑基配体与Ni2+离子配位时导致的扭曲配位平面,轴向活化CO2,实现光催化还原CO2并生成HCOOH。研究表明Ni-SSC与荧光素分子可以通过芳香堆积作用等弱作用形成1:1的主客体化合物,加快催化剂与光敏剂间的电子转移速率,有利于光催化还原质子和CO2。设计合成了含有酰胺基团作为氢键作用位点的咔唑基配体H6BETA,与Ce3+离子配位自组装可控构筑具有荧光活性的金属-有机四面体Ce-BETA[4+4]和八面体Ce-BETA[6+6],八面体可在加热条件下转变为四面体的结构。两种空腔微环境不同的多面体Ce-BETA具有与核苷分子不同的弱作用方式,可实现对核苷分子的差异化选择性识别。同时Ce-BETA可以作为分子反应器催化芳香醛分子的氰基硅烷化反应,显示出基于空腔尺寸的选择性催化行为:两种结构对尺寸较小的底物分子硝基苯甲醛都具有较高的催化效率;对尺寸较大的底物分子,空腔体积较小的Ce-BETA[4+4]催化效率明显降低,而具有较大窗口及空腔的Ce-BETA[6+6]催化产率较高,体现出酶的变构催化特性。
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