手性氨基萘酚的不对称合成及其在芳香醛与二乙基锌加成反应中的对映选择催化作用研究

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配体促进的二烷基锌与醛的不对称加成,是通过建立新的C-C键,从而构筑新的手性中心的有效方法,为合成光活性有机化合物提供了非常高效的手段.尽管这类手性配体种类繁多,性能各异.但绝大多数要么来自资源相对缺乏的天然产物,要么要通过繁锁的合成过程,或经过复杂的手性拆分.因此,廉价易得并且催化效率高的手性配体仍然是化学家和化学制药等行业所渴求的.为达成此目的,我们用廉价易得的手性苯乙胺为唯一手性源,利用简单的类似Betti反应,一釜法合成光活性氨基萘酚,用X-ray单晶衍射确定了它们的绝对构型.用手性柱HPLC测定了它们的de值和ee值.将它们应用在二乙基锌与芳香醛的不对称催化加成反应中,取得了很好的对映选择催化加成结果,产物的对映体过量最高达99.8﹪.同时,考察了配体结构的差异对其不对称催化作用的影响,也研究了底物醛芳环上取代基对反应的影响.
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