【摘 要】
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本论文主要研究催化量的高价碘中间体在杂环化合物异噁唑啉合成中的应用,提供了一种新的简便制备异噁唑啉化合物的方法,该方法扩大了高价碘试剂在有机合成中的应用范围。在此
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本论文主要研究催化量的高价碘中间体在杂环化合物异噁唑啉合成中的应用,提供了一种新的简便制备异噁唑啉化合物的方法,该方法扩大了高价碘试剂在有机合成中的应用范围。在此过程中,催化量的碘苯首先被氧化剂间氯过氧苯甲酸氧化成高价碘中间体,该活泼的中间体将醛肟转变成腈氧化物,然后腈氧化物的1,3-位与烯烃进行[3+2]环加成反应,得到了良好收率的3,5-二取代异噁唑啉化合物。这种方法具有反应条件温和、操作简便及环境友好等优点。全文共分以下三部分,主要包括:1.综述部分。重点对高价碘化合物中研究最多、应用最广泛的几种常见高价碘化合物进行介绍,包括它们的制备方法和它们在有机合成特别是杂环化合物合成中的应用。2.在本课题组之前工作成果的基础上,使用催化量的有机高价碘试剂代替化学计量的有机高价碘试剂参与反应,发展了一个新的简便制备异噁唑啉化合物的方法:在催化量碘苯存在下,将反应物混合在溶剂(2,2,2,-三氟乙醇)中反应,实现了醛肟的氧化物腈氧化物与烯烃的环加成反应,得到一系列的相应的异噁唑啉化合物。最后,对该反应机理进行了研究,并提出了可能的反应机理。3.在上述工作的基础上,以苯甲醛和苯乙烯为原料,在催化量碘苯作用下经醛肟化,氧化和环加成反应,最后高产率地生成3,5-二苯基异噁唑啉,为发展简便和高效的“一锅”合成异噁唑啉化合物的新方法打下了基础。优化了溶剂等部分反应条件。
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