本论文研究了不饱和烃类化合物的三氟甲基化反应以及含氟手性二胺类小分子催化剂的合成与应用，共由以下四部分组成:1、铜催化下联烯的三氟甲基化反应;2、铜催化下炔烃的环化三氟甲基化反应;3、铜催化下不饱和醇的三氟甲基化反应;4、含氟手性二胺类小分子催化剂的合成与应用研究。　　在第一部分中，利用Togni试剂作为三氟甲基化试剂，在铜催化下实现了三氟甲基对联烯的加成反应，以最高达80％的分离收率得到产物，反应具有区域选择性专一的特点，三氟甲基专一性地加成在联烯的β-碳上，亲核试剂则进攻和杂原子相连的碳原子，且反应有较好的官能团兼容性。　　在第二部分中，使用Togni试剂作为三氟甲基化试剂，在铜催化下首次实现了芳基炔丙基醚的环化三氟甲基化反应，可以有效地构建含有三氟甲基的杂环化合物。联硼酸频那醇酯(B2Pin2)的加入可以提高反应的速率和收率。该反应体系对于芳香族化合物和脂肪族化合物均适用。另外，炔丙基酰胺在铜催化下可以进行环化三氟甲基化反应，通过改变反应条件，立体选择性地生成噁唑啉类化合物。在CuBr-DMA反应条件下，得到以E式构型为主的产物;而在Cu(CH3CN)4PF6-DCM反应条件下，得到以Z式构型为主的产物。　　在第三部分中，在铜催化条件下，实现了高烯丙醇与Togni试剂的环化三氟甲基化反应，以中等到良好的收率得到一系列三氟甲基取代的四氢呋喃衍生物，反应可兼容常见官能团。同时，还首次实现了以肉桂醇为底物铜催化下的乙烯基三氟甲基化反应，反应中通过C-C键的断裂来构建新的Csp2-CF3键，主要涉及到加成-消除反应过程，但是反应的普适性和收率偏低。　　在第四部分中，首先利用邻位交叉效应(gauche effect)设计了几种含氟手性二胺类小分子催化剂，随后以酮和硝基烯烃的Michael加成反应为模板反应，考察了不同含氟手性二胺类催化剂在Michael加成反应中的催化性能。反应在室温条件下进行，能以较高的收率和优秀的对映选择性得到目标产物。值得一提的是，三氟乙酸加入与否对反应的收率、非对映选择性和对映选择性均有不同程度的影响。同时也考察了不同含氟催化剂对1，4-环己二酮与硝基烯烃的Michael-Henry反应的催化效果。反应以氯仿为溶剂时，以乙酸为添加剂，在温和条件下能够以优秀的收率和对映选择性得到产物。