本论文的主要内容是对羟甲基亚甲基环丙烷反应性能的研究。亚甲基环丙烷可以被多种催化剂活化，表现出丰富多彩的反应模式。羟甲基亚甲基环丙烷是羟基化的亚甲基环丙烷，羟基的亲核性能够引发一些不同于亚甲基环丙烷的反应，而配位能力则能够降低某些反应的活化能。　　 环丙基甲基正离子是一个相对稳定的碳正离子，也是酸催化下亚甲基环丙烷反应中最为常见最容易生成的中间体。我们根据这一特点在第一章中发展了利用羟甲基亚甲基环丙烷立体专一地合成官能化四氢吡喃的方法。该方法是一个酸促进的串联反应，羟基、环丙烷上双键及酸根依次对亲电中心发生进攻，其中环丙基甲基正离子是关键中间体。反应的高选择性来源于亲核进攻时的椅型过渡态和周围基团的位阻。叁键和双键可以被金活化，从而容易受到亲核试剂的进攻。与酸促进的和醛的缩合机理相似，在金的催化下，羟甲基亚甲基环丙烷可以和末端芳炔及过量的第二种醇发生串联的亲核反应，选择性得到两种三组分加成产物，这个过程仍可能经历了环丙基甲基正离子中间体和椅型过渡态(第二章)。在第三章中我们将介绍在非亲核性的三氟甲磺酸促进下，羟甲基亚甲基环丙烷在乙腈中可以发生Ritter反应，历经非经典碳正离子中间体得到亚甲基环丁基乙酰胺。在第四章中我们将介绍羟甲基亚甲基环丙烷的衍生物苯硫甲基，和苯硒甲基亚甲基环丙烷在加热的条件下发生重排反应，生成1，3-丁二烯类化合物。通过一系列控制实验，我们认为该转化可能是一个自由基重排的过程。由于羟基对金属的配位作用，与亚甲基环丙烷相比，羟甲基亚甲基环丙烷在金属催化剂促进下的反应需要较低的活化能。如在第五章中我们发展了在氯化钯催化下，羟甲基亚甲基环丙烷在很温和的条件下发生反应，根据底物上取代基电性的不同生成不同的中间体。如果是给电子的取代基，经过钯卡宾最终得到羟甲基环丁烯；而如果是吸电子取代基，则经过烯丙基钯中间体生成氢化的溴代呋喃的衍生物。另外，在第六章中我们还发现在醋酸钯和空气的作用下，羟甲基亚甲基环丙烷可以发生开环氧化反应，以中等收率得到共轭二烯醛。通过一系列控制实验我们提出了先开环异构化、再氧化脱氢的反应机理。